OWCH3BW 001-008.indd

Copyright Plantyn
Chemie is overal
5
OWCH3BW 001-008.indd 5
17/06/14 8:26 PM
Dieper inzicht verwerven in chemie
documenteren – onderzoeken - rapporteren – evalueren - toepassen
Copyright Plantyn
In de tweede graad van het secundair onderwijs heb je via de handboeken Op weg met chemie 1 en 2 al
een belangrijke basiskennis van chemie verworven. Je leerde over zuivere stoffen en mengsels, over
enkelvoudige en samengestelde stoffen. Je maakte kennis met de rol van atomen en atoomsoorten
(chemische elementen) in de samenstelling en met eigenschappen van stoffen. Door inzicht in de bouw van
atomen en de rol van hun elektronen bij interactie met andere atomen, begrijp je beter de vorming van
moleculen en hun verband met stofeigenschappen.
Je leerde chemische reacties begrijpen als processen waarbij atomen van de reagensmoleculen worden
herschikt, maar waarbij geen atoomsoorten of atomen verdwijnen. Chemische reacties gaan wel steeds
gepaard met een energieuitwisseling in hun omgeving. Chemische reacties liggen aan de basis van talrijke
verschijnselen in de natuur en in jouw onmiddellijke leefomgeving. Hoewel hun waarneembaar verloop
dikwijls zeer verschillend is, kunnen veel chemische processen toch worden herleid tot enkele eenvoudige
reactiemechanismen. Je herinnert je allicht nog synthese-, ontleding- en substitutiereacties, reacties
tussen ionen in water met neerslag- of gasvorming, reacties tussen zuren en basen, reacties met
elektronenoverdracht tussen de aanwezige deeltjes, zoals verbrandingen en andere oxidatiereductiereacties. Je leerde ook reeds dat bij chemische reacties moleculen en stoffen met elkaar in
interactie treden in welbepaalde en constante hoeveelheden. Let op: met ‘stofhoeveelheid’ in de chemie
wordt niet de massa of het volume bedoeld maar wel een aantal stofdeeltjes, uitgedrukt in ‘mol’.
Met die basiskennis kun je nu verder op weg naar meer diepgang van je chemische kennis. Je vindt in Op
weg met chemie 3B vooreerst meer informatie over de soorten anorganische en organische stofklassen en
hun karakteristieke atoomgroepen (Hfst. 1). Je leert ook dat elektronen, volgens de bevindingen van de
moderne atoomfysica, eigenlijk moeten worden beschouwd als elektrische ladingswolken en dat hun vorm
en ruimtelijke positie binnen de atomen en moleculen in sterke mate de ruimtelijke structuur en
eigenschappen van moleculen en stoffen mee bepalen (Hfst. 2 en 3). Chemische reacties verlopen volgens
de wet van massabehoud en volgens constante molverhoudingen. Je leert dat dit ook in overeenstemming
is met de waargenomen volumeveranderingen bij gasreacties. Bovendien zul je kennismaken met een
‘limiterend reagens’ of een ‘reagens in overmaat’, die aantonen dat reagentia wel degelijk in bepaalde
verhoudingen met elkaar reageren.
Het model van de chemische reactie dat je zo leert hanteren, wordt wel wat ingewikkelder, maar dat levert
de noodzakelijke basisinzichten die je nodig zult hebben voor de studie van vaak voorkomende dynamische
chemische evenwichten (2de jaar van de derde graad). Je zult de natuur en ook je eigen lichaam leren
bekijken als één groot evenwichtssysteem tussen stoffen. Meteen zul je ook een meer gefundeerd en
kritisch ecologisch en gezondheidsbewustzijn kunnen verwerven ten aanzien van gevaarlijke storende
invloeden op de stoffensystemen in onze aarde en haar atmosfeer.
6
OWCH3BW 001-008.indd 6
17/06/14 8:26 PM
Al die informatie vind je in Op weg met chemie 3B zoals voorgeschreven wordt door het leerprogramma
voor chemie in het eerste jaar van de derde graad. Onder begeleiding van je leerkracht zul je die kennis
vervolgens verwerken en verdiepen, ondermeer door het uitvoeren van een aantal experimenten in het
schoollabo en zul je ervaring opdoen in het opzoeken van interessante aanvullende documentatie. Je
bevindingen daarbij zul je leren rapporteren en kritisch evalueren om juiste en belangrijke besluiten te
kunnen trekken en die voorgoed in jouw wetenschappelijke bagage op te slaan. Je chemische kennis en
inzichten moet je ook leren toepassen en gebruiken in andere vakgebieden, zoals biologie, fysica, geografie,
geologie, technologie … Zo zul je de chemie ontdekken in je alledaagse leefmilieu en haar rol in de
maatschappij ervaren, d.w.z. zowel de positieve als negatieve aspecten ervan kritisch leren beoordelen.
We wensen je veel succes op je verdere weg naar dieper inzicht in chemie!
Copyright Plantyn
De auteurs
7
OWCH3BW 001-008.indd 7
17/06/14 8:26 PM
Copyright Plantyn
OWCH3BW 001-008.indd 8
17/06/14 8:26 PM
Copyright Plantyn
1. VERDERE
KENNISMAKING
MET STOFKLASSEN
Verdere kennismaking
met stofklassen
Hoofdstuk 1
9
OWCH3BW 009-070.indd 9
17/06/14 8:03 PM
1. VERDERE
KENNISMAKING
MET STOFKLASSEN
1 Verdere kennismaking met stofklassen
Denk er eens over na
Copyright Plantyn
1
4
6
•
•
•
•
2
Veelvoud aan stoffen
5
Sterrennevel
Racefiets
7
3
Speelgoed uit ...
Koffieservies
Voedingsindustrie
Autodesign
8
Angorawol
Welke soorten stoffen vind je terug op de bovenstaande foto’s?
Rangschik de soorten stoffen in twee groepen: anorganische en organische.
Welke criteria gebruik je daarvoor?
Elke groep wordt nog verder ingedeeld in stofklassen. Noem een aantal stofklassen die je al kent.
Welk criterium gebruik je om stoffen in een bepaalde stofklasse onder te brengen?
10 | 1 Verdere kennismaking met stofklassen
OWCH3BW 009-070.indd 10
17/06/14 8:03 PM
1. VERDERE
KENNISMAKING
MET STOFKLASSEN
• Op welke foto zie je een composiet (een organische stof op een anorganische drager)? Hoe merk
je dat?
• Komen in het heelal ook anorganische en organische stoffen voor?
• Wat betekent de naam kunststoffen voor jou?
• Zijn producten afkomstig van de chemische industrie voor jou altijd synthetische stoffen?
• Kun je door louter observatie weten of wol gekleurd is met natuurstoffen of met synthetische stoffen?
Copyright Plantyn
Leer de chemie
Stoffen worden ingedeeld in minerale of anorganische stoffen en in koolstofverbindingen of
organische stoffen.
Minerale stoffen tref je aan in de lithosfeer (bodem, gesteenten, ertsen ...), in de hydrosfeer (opgeloste
stoffen in water) en in de atmosfeer (lucht).
Organische stoffen komen vooral voor in planten en dieren of stoffen die daarvan afkomstig zijn.
Anorganische, maar vooral organische stoffen, kunnen ook in het laboratorium worden bereid: niet alleen die welke in de natuur voorkomen, maar ook vele andere (bv. kunststoffen, geneesmiddelen ...).
Zowel anorganische als organische stoffen worden verder ingedeeld in stofklassen.
Stoffen die behoren tot eenzelfde stofklasse zijn meestal herkenbaar door een bepaalde
karakteristieke of functionele groep in hun moleculen en hebben gemeenschappelijke chemische
eigenschappen.
Opmerking
Bij de naamvorming van zuivere stoffen zul je voortaan niet alleen aandacht schenken aan de aspecten
juistheid en eenduidigheid, maar ook aan het gebruik van eenvoudige stofnamen. Dat betekent onder
andere dat in de systematische naam van minerale stoffen soms indices weggelaten kunnen worden,
zonder de juistheid en eenduidigheid te schaden. Dat geldt voor verbindingen waarvan de atomen of
atoomgroepen vaste oxidatiegetallen hebben. Voor elementen met meerdere mogelijke oxidatiegetallen verschillend van nul, moet je dubbelzinnigheid in de naam vermijden door de indices of het
oxidatiegetal te vermelden. Naarmate de moleculen een meer ingewikkelde structuur vertonen, wordt
de systematische naam ook ingewikkelder. Daarom wordt in de gesproken en niet-gespecialiseerde
chemische vaktaal de voorkeur gegeven aan eenvoudiger gebruiksnamen (triviaalnamen). Die namen
leveren uiteraard wel minder informatie over de eigenlijke structuur van de moleculen waaruit de
stoffen zijn opgebouwd.
1 Verdere kennismaking met stofklassen | 11
OWCH3BW 009-070.indd 11
17/06/14 8:03 PM
1. VERDERE
KENNISMAKING
MET STOFKLASSEN
1.1 Stofklassen van de anorganische of minerale chemie
Copyright Plantyn
1
Anorganische oxiden worden
gebruikt als kleurpigment.
4
Zoutmijn. Is er een verschil met
zeezout?
2
Kaliumfosfaat en -nitraat komen veel voor in meststoffen.
6 Het ontzwavelen van rookgas- 7
sen levert veel gips (CaSO4 ).
5
De glasindustrie gebruikt veel
SiO2 en Na2CO3.
3
Sedimentlagen ontstaan door
neerslagvorming.
Zand is hoofdzakelijk SiO2.
8
In een drogisterij vind je veel
anorganische stoffen voor thuisgebruik.
1.1.1 Oxiden
•
Definities - karakteristieke groep
Zowel metalen als niet-metalen vormen met zuurstof binaire verbindingen, die men oxiden noemt.
De karakteristieke groep is O.
•
Indeling van de oxiden
– Metaaloxiden zijn ionverbindingen van metaalionen (M n ) met oxide-ionen (O 2 ).
De aanwezigheid van oxide-ionen is karakteristiek voor deze verbindingen.
– Niet-metaaloxiden zijn atoomverbindingen van niet-metalen en zuurstof.
Eén of meerdere covalent gebonden zuurstofatomen zijn karakteristiek voor deze verbindingen.
Van de meeste niet-metaalatomen komen meerdere niet-metaaloxiden voor.
12 | 1 Verdere kennismaking met stofklassen
OWCH3BW 009-070.indd 12
17/06/14 8:03 PM
1. VERDERE
KENNISMAKING
MET STOFKLASSEN
•
Formule- en naamvorming
Metaaloxiden
Algemene formule
MnOm
De indices (n en m) of de aantalverhouding tussen de metaalionen en de O2-ionen kun je gemakkelijk
vinden als je de waarde van het oxidatiegetal (of de ionlading) van het metaalion kent.
Naamvorming
(n) naam van het metaal (m) oxide
De (Griekse) telwoorden hoef je niet noodzakelijk in de naam te vermelden, tenzij bij metalen die
meerdere oxidatiegetallen kunnen aannemen. Je kunt ook het oxidatiegetal in de naam opnemen
(Stocknotatie).
Copyright Plantyn
Voorbeelden
Ag2O
dizilveroxide
zilveroxide
FeO
ijzeroxide
ijzer(II)oxide
Fe2O3
di-ijzertrioxide
ijzer(III)oxide
Niet-metaaloxiden
Algemene formule
Naamvorming
(nM)nOm
(n) naam van het niet-metaal (m) oxide
De indices (n en m) of het oxidatiegetal van het niet-metaal worden (in principe) wel vermeld om een
onderscheid te maken tussen de verschillende oxiden die van elk niet-metaal gekend zijn.
Voorbeelden
SO2
zwaveldioxide
zwavel(IV)oxide
N2O
distikstofmonoxide (lachgas) stikstof(I)oxide
SO3
zwaveltrioxide
zwavel(VI)oxide
NO
stikstofmonoxide
stikstof(II)oxide
CO
koolstofmonoxide
koolstof(II)oxide
N2O3 distikstoftrioxide
stikstof(III)oxide
CO2
koolstofdioxide
(koolzuurgas)
koolstof(IV)oxide NO2
•
stikstofdioxide
N2O5 distikstofpentaoxide
stikstof(IV)oxide
stikstof(V)oxide
Eigenschappen van de oxiden
Metaaloxiden
• Deze stoffen zijn ionverbindingen: kristallijne vaste stoffen met meestal een hoog smeltpunt.
• De oplosbaarheid in water wordt vooral bepaald door de lading en de straal van het metaalion. Hoe
groter de lading en hoe kleiner de straal, des te geringer de oplosbaarheid!
Li2O, Na2O en K2O lossen goed op; CaO en Al2O3 daarentegen slecht.
Het oplossen is geen zuiver fysisch oplosproces: er komen immers ionen vrij (dissociatieproces) en
er treedt een reactie op tussen O2-ionen en H2O-moleculen. Daarbij ontstaan OH1-ionen.
• Deze metaaloxiden noem je daarom basevormende oxiden.
1 Verdere kennismaking met stofklassen | 13
OWCH3BW 009-070.indd 13
17/06/14 8:03 PM
1. VERDERE
KENNISMAKING
MET STOFKLASSEN
Voorbeeld
water
Na2O
2 Na1 O2
O2 H2O → 2 OH1
Totale reactie Na2O H2O → 2 Na1 2 OH1
Niet-metaaloxiden
• Deze stoffen zijn (polaire of apolaire) atoomverbindingen. Er komen zowel gasvormige (CO, CO2,
SO2), vloeibare (H2O) als vaste (P2O5, SiO2) oxiden voor.
• Afhankelijk van hun dipoolkarakter lossen deze oxiden goed of minder goed op in water.
• Oplosbare niet-metaaloxiden reageren met watermoleculen tot een ternair zuur (waarin het nM-atoom
eenzelfde OG-waarde aanneemt). Deze oxiden noem je daarom zuurvormende oxiden.
Voorbeelden
CO2 H2O → H2CO3 (in spuitwater)
SO3 H2O → H2SO4
1
Copyright Plantyn
2
3
4
5
6
basevormende oxiden
H2O
Zuur/basegedrag van de oxiden
zuurvormende oxiden
Li2O BeO
B2O3 CO2 N2O5
Na2O MgO
Al2O3 SiO2 P2O5 SO3 Cl2O7
K2O CaO Sc2O3 TiO2 V2O5 CrO3 Mn2O7 Fe2O3 Co2O3 NiO Cu2O ZnO Ga2O3 GeO2 As2O5 SeO3 (HBrO3)
*
Rb2O SrO Y2O3 ZrO2 Nb2O5 MoO3 Tc2O7 RuO2 Rh2O3 PdO Ag2O CdO In2O3 SnO2 Sb2O5 TeO3 (HI03)
Cs2O BaO La2O3 HfO2 Ta2O5 WO3 Re2O7 OsO4 IrO2 PtO Au2O HgO Tl2O3 PbO Bi2O5
* PdO: geen reactie met water
•
Oxiden rondom ons
In ons dagelijkse leven heb je regelmatig met oxiden te maken.
• In verbrandingsgassen van fossiele brandstoffen (aardgas, benzine, stookolie,
steenkool) komen o.a. SO2, CO2 en NxOy voor. Die oxiden zijn verantwoordelijk
voor de zogenaamde zure regen.
• Prikhoudende dranken bevatten CO2.
• Levende wezens ademen CO 2-gas uit. Anderzijds wordt tijdens de fotosynthese CO 2-gas omgezet in glucose.
• SO2-gas wordt als conserveermiddel in wijn en vruchtensappen gebruikt.
• Fe2O3 ontstaat bij roestvorming. De gevormde bruine roest is zeer poreus
zodat het ijzer steeds verder aangetast wordt.
Bruiswater
14 | 1 Verdere kennismaking met stofklassen
OWCH3BW 009-070.indd 14
17/06/14 8:03 PM
1. VERDERE
KENNISMAKING
MET STOFKLASSEN
• SiO2 is het basisbestanddeel van zand, glas en van een aantal halfedelstenen,
zoals amethist en opaal (zie fig.)
• Al2O3 vormt zich spontaan als een dun, ondoorlaatbaar laagje aan de buitenkant van het aluminium voorwerp en beschermt het metaal tegen verdere
oxidatie.
• CaO (bv. ongebluste kalk) komt voor in cement en plaaster.
• Pb3O4 (loodmenie) is een mengsel van twee oxiden, maar met een vaste verhouding: 2PbO . PbO2. Het is zoals alle loodverbindingen een giftige stof en
wordt vooral gebruikt als roestwerende laag.
Opaal
1.1.2 Zuren
•
Definities - karakteristieke groep
Arrhenius en Brønsted zijn de belangrijkste wetenschappers die zich hebben toegelegd op de
studie van zuren en basen.
Definities
Copyright Plantyn
Arrhenius (1887)
Zuren zijn stoffen die in water ioniseren en daarbij H1 +-ionen vormen.
Voorbeelden
HCl
H2SO4
water
H1 Cl1
water
2 H1 SO2
4
Brønsted (1923)
Zuren zijn stoffen die zich gedragen als protondonor (H1 +-afgifte).
De afsplitsing van H1 hoeft niet noodzakelijk in waterige oplossing te gebeuren.
Deze opvatting van een zuur is dus ruimer dan die van Arrhenius.
Voorbeelden
HCl
(zuur)
HCl(g)
(zuur)
H2O
(base)
→ H3O1
Cl1
NH3(g)
(base)
→ NH1
4
Cl1
(NH4Cl)
(zout)
Karakteristieke groep
Zowel de Arrhenius- als de Brønsted-definitie van een zuur is gebaseerd op de afsplitsing van H1ionen en de vorming van een negatief zuurrest-ion. De karakteristieke groep in een zuurmolecule is
een gepolariseerde H-(nM)-binding waaruit een H1-ion kan worden vrijgemaakt.
Voorbeelden
δ+
δ-
H
Cl
δ+
δ-
H2SO4 ⇔ H
O
HCl ⇔
11+
H + Cl
O
S
δ-
δ+
O
H
21+
2 H + SO
4
O
1 Verdere kennismaking met stofklassen | 15
OWCH3BW 009-070.indd 15
17/06/14 8:04 PM
1. VERDERE
KENNISMAKING
MET STOFKLASSEN
•
Indeling van de zuren
Copyright Plantyn
Om de zuren in te delen gebruik je verschillende criteria, zoals samenstelling, waardigheid en
zuursterkte.
• Op basis van de samenstelling onderscheid je:
– binaire zuren: de molecule is opgebouwd uit atomen van slechts twee elementen (H en nM),
bv. H2S
– ternaire zuren (oxozuren): de molecule is opgebouwd uit atomen van drie elementen (H, O
en nM), bv. H2SO4
• Op basis van de waardigheid (verwijst naar het maximumaantal H1-deeltjes die uit één zuurdeeltje afgesplitst kunnen worden) onderscheid je:
– eenwaardige zuren, bv. HCl
– tweewaardige zuren, bv. H2SO4
– driewaardige zuren, bv. H3PO4
• Op basis van de zuursterkte (verwijst naar het al of niet makkelijk afsplitsen van H1) onderscheid je:
– sterke zuren, bv. HCl, H2SO4
– zwakke zuren, bv. HNO2, H2S
•
Formule- en naamvorming
Algemene formule
HnZ
(Z zuurrest)
Hn(nM)
binair zuur
Hn(nM)Op ternair zuur
Molecuulmodellen van onderstaande
voorbeelden
Het oxidatiegetal van de waterstofatomen in zuren is I. Je kunt de formule makkelijk opstellen als
het (totale) oxidatiegetal van de zuurrest (Z) gekend is.
Voorbeeld
Z (zuurrest)
OG (zuurrest)
Formule (HnZ)
OG (overige atomen)
F
-I
HF
S
-II
H2S
CO3
-II
H2CO3
OG (C) IV, OG(O) -II
PO3
-III
H3PO3
P kan voorkomen met verschillende oxidatiegetallen. Hier is het OG (P) III.
CN
-I
HCN
HCN is een pseudobinair zuur. Het cyanide-ion
(CN1) is te vergelijken met een halogenide-ion
(bv. Cl1).
Naamvorming
(n) - waterstof naam van de zuurrest (Z)
Dit (Griekse) telwoord hoef
je niet noodzakelijk in de
naam te vermelden.
binair zuur: nMide
ternair zuur: nMaat
(iet, per...aat, hypo...iet)
16 | 1 Verdere kennismaking met stofklassen
OWCH3BW 009-070.indd 16
17/06/14 8:04 PM
1. VERDERE
KENNISMAKING
MET STOFKLASSEN
Voorbeelden
HCl
waterstofchloride
H2SO4
(di)waterstofsulfaat
H2S
(di)waterstofsulfide
HCN
waterstofcyanide
Opmerkingen
• De naam van het ternair zuur heeft de uitgang aat wanneer het centrale nM-atoom het hoogst
positieve oxidatiegetal aanneemt.
Een uitzondering daarop vormen de oxozuren van de halogenen (groep VII).
• In de formule van de aat-zuren van N (HNO3), C (H2CO3) en B (H3BO3) komen slechts drie O-atomen
voor in plaats van vier zoals in H2SO4, H3PO4 en H4SiO4.
Deze nM-atomen van de tweede periode in het P.S.E. zijn zo klein dat er ruimtelijk onvoldoende
plaats is voor de schikking van vier O-atomen.
• Naast de systematische naam benoemt men zuren ook met triviale namen, bv. zoutzuur voor HCl,
blauwzuur voor HCN.
Overzicht zuren
Copyright Plantyn
nM
Groep OG
PSE
(nM)
Zuurrest (Z)
Formule
zuur
Naam van het zuur
Samenstelling
OG (Z) HnZ
systematisch
triviaal
zoutzuur
Binaire zuren
Cl
VIIa
-I
Cl1
-I
HCl
waterstofchloride
I
VIIa
-I
I1
-I
HI
waterstofjodide
S
VIa
-II
S2
-II
H2S
waterstofsulfide
zwavelwaterstof
CN
--
-I
CN1
-I
HCN
waterstofcyanide
blauwzuur
VII
ClO1
4
-I
HClO4
waterstofperchloraat
perchloorzuur
V
ClO1
3
-I
HClO3
waterstofchloraat
chloorzuur
III
ClO1
2
-I
HClO2
waterstofchloriet
chlorigzuur
I
ClO1
-I
HClO
waterstofhypochloriet
hypochlorigzuur
VI
SO2
4
-II
H2SO4
(di)waterstofsulfaat
zwavelzuur
IV
SO2
3
-II
H2SO3
(di)waterstofsulfiet
zwaveligzuur
V
NO1
3
-I
HNO3
waterstofnitraat
salpeterzuur
III
NO1
2
-I
HNO2
waterstofnitriet
salpeterigzuur
V
PO3
4
-III
H3PO4
(tri)waterstoffosfaat
fosforzuur
III
PO3
3
-III
H3PO3
(tri)waterstoffosfiet
fosforigzuur
Ternaire zuren
Cl
of
(Br)
VIIa
(I)
S
N
VIa
Va
P
of
(As)
Va
C
IVa
IV
CO2
3
-II
H2CO3
(di)waterstofcarbonaat
koolzuur
Si
IVa
IV
SiO4
4
-IV
H4SiO4
(tetra)waterstofsilicaat
kiezelzuur
B
IIIa
III
BO3
3
-III
H3BO3
(tri)waterstofboraat
boorzuur
1 Verdere kennismaking met stofklassen | 17
OWCH3BW 009-070.indd 17
17/06/14 8:04 PM
1. VERDERE
KENNISMAKING
MET STOFKLASSEN
•
Eigenschappen van zuren
•
Zuren zijn covalente verbindingen met dipoolmoleculen.
Bij HF en de ternaire zuren kunnen waterstofbruggen tussen de moleculen voorkomen.
• Binaire zuren zijn gasvormig (bv. HCl, H2S).
Ternaire zuren zijn vloeibaar (bv. H2SO4, HNO3) of vast (bv. H3BO3, HIO4).
• De meeste minerale zuren lossen op in water. Deze oplossingen hebben een zure smaak.
In water ioniseren de zuren en vormen onder andere H3O1-ionen (zie definities).
Copyright Plantyn
•
Zuren rondom ons
Wij hebben met heel wat toepassingen van zuren te maken.
• HCl of zoutzuur komt voor in het maagsap voor de vertering van voedsel. Het wordt ook gebruikt
om kalk en cement te verwijderen.
• H2S ontstaat bij de afbraak van S-houdende verbindingen. Het komt voor in darmgas, in de buurt
van vulkanen en ook in eieren.
• H3BO3 wordt gebruikt als ontsmettingsmiddel voor de ogen.
• HNO3 en H3PO4 zijn grondstoffen voor de synthese van meststoffen.
• H2SO4 wordt ook accuzuur genoemd omdat het als elektrolyt voorkomt in elke
loodaccumulator (auto).
• HCN (blauwzuur) is een zeer giftige stof. Het komt in kleine hoeveelheden voor in
pitten van bv. amandelen. Tijdens de Tweede Wereldoorlog
werd het door de nazi's gebruikt in de uitroeiingskampen, o.a.
in Auschwitz.
• H3PO4 wordt ook aangetroffen in coladranken.
• H2CO3 is in oplossing aanwezig in prikhoudende frisdranken.
Naast die anorganische zuren komen tal van organische zuren
voor in voeding en in het milieu.
1.1.3 Basen
•
Definities - karakteristieke groep
Definities
Arrhenius (1887)
Basen zijn stoffen die in water dissociëren in ionen: er worden altijd hydroxide-ionen
(OH1ⴚ) vrijgezet.
Voorbeelden
water
NaOH
Ba(OH)2
water
Na1 OH1
Ba2 2 OH1
Brønsted (1923)
Basen zijn stoffen waarvan de deeltjes zich gedragen als protonacceptor (H1ⴙ-opname).
Het oplosmiddel speelt daarbij, in tegenstelling tot de theorie van Arrhenius, geen essentiële rol.
18 | 1 Verdere kennismaking met stofklassen
OWCH3BW 009-070.indd 18
17/06/14 8:04 PM
1. VERDERE
KENNISMAKING
MET STOFKLASSEN
Voorbeelden
OH1ⴚ H1 → H2O
(base)
NaOH (opl) HCl(opl) → H2O (Na1Cl1)(opl)
NH3 (g) HCl(g) → (NH14 Cl1)(v)
Karakteristieke groep
Volgens de Arrhenius-definitie is het OH1ⴚ-ion, vrijgekomen bij de dissociatie van de base in water,
typisch voor een base en dus de karakteristieke groep.
Karakteristiek voor een Brønsted-base is dat in de molecule ten minste één vrij elektronenpaar voorkomt om een proton (H1) te binden. Alleen in waterig midden vormt de Brønsted-base OH1ⴚ-ionen.
Copyright Plantyn
•
Indeling van de basen
Je kunt de basen volgens dezelfde criteria als de zuren indelen, namelijk volgens samenstelling,
waardigheid en sterkte.
• Op basis van de samenstelling onderscheid je:
– hydroxidebasen, bv. NaOH, Ca(OH)2
– stikstofbasen, bv. NH3, NH2-NH2.
• Op basis van de waardigheid (verwijst naar het maximumaantal OH1-ionen die van één basemolecule afgesplitst kunnen worden) onderscheid je:
– eenwaardige basen, bv. NaOH
– tweewaardige basen, bv. Ca(OH)2
– driewaardige basen, bv. Al(OH)3.
• Op basis van de sterkte (verwijst naar de mate waarin ionen vrijkomen) onderscheid je:
– sterke basen, bv. NaOH
– zwakke basen, bv. NH3.
•
Formule- en naamvorming (hydroxidebasen)
Algemene formule
Naamvorming
M(OH)n
metaal (n) hydroxide
Sommige metalen vertonen meerdere oxidatiegetallen. In die verbindingen moet je het oxidatiegetal
of de nodige indices in de naam vermelden.
Als het metaal een vast oxidatiegetal heeft, kun je slechts één correcte formule schrijven. Het totale
oxidatiegetal van de OH1-groep is immers -I. De indices worden hier meestal niet meer vermeld.
1 Verdere kennismaking met stofklassen | 19
OWCH3BW 009-070.indd 19
17/06/14 8:04 PM
1. VERDERE
KENNISMAKING
MET STOFKLASSEN
Voorbeelden
NaOH
natriumhydroxide
Cu(OH)2
koperdihydroxide
koper(II)hydroxide
KOH
kaliumhydroxide
CuOH
koperhydroxide
koper(I)hydroxide
Ca(OH)2
calciumdihydroxide
calciumhydroxide
AgOH
zilverhydroxide
Ba(OH)2
bariumdihydroxide
bariumhydroxide
Copyright Plantyn
•
Eigenschappen van de (hydroxide)basen
• Hydroxiden zijn ionverbindingen en dus vaste stoffen.
• Hydroxiden van de metalen van
– groep Ia (in het P.S.E.) zijn goed oplosbaar in water
(bv. LiOH, NaOH, KOH).
– groep IIa zijn minder goed oplosbaar (bv. Ba(OH)2,
Ca(OH)2).
• De overige hydroxiden zijn nagenoeg onoplosbaar in
water (bv. Al(OH)3, Pb(OH)2, Cu(OH)2).
• Bij het oplossen in water dissocieert het hydroxide en
reageert basisch.
•
Enkele gekleurde hydroxiden: Cu(OH)2, Fe(OH)3,
Mn(OH)2
Basen rondom ons
Ook basen zijn nuttig voor allerlei toepassingen.
• Vast NaOH, beter bekend als bijtende soda, wordt gebruikt
als ontstoppingsmiddel voor sanitaire leidingen.
• NaOH en KOH worden aangewend bij de bereiding van zepen.
De geconcentreerde oplossingen van die basen vinden een
toepassing bij het afbijten van verf.
• De meest bekende base is Ca(OH)2 (gebluste kalk). Die stof
wordt gebruikt bij de bereiding van mortel en plaaster. In de
landbouw wordt gebluste kalk toegepast om de bodem minZelf zeep maken met keukenolie en NaOH
der zuur te maken.
• Al(OH)3 wordt in verven gebruikt als bindmiddel voor organische kleurstoffen en als
uitvlokkingsmiddel bij waterzuiverving.
• Ammoniak (NH 3 ) komt veel voor in
schoonmaakproducten en ontvettingsmiddelen. Het wordt ook toegepast bij de
synthese van meststoffen. In industriële
koelruimtes wordt ammoniak vaak aangewend als koelmiddel omwille van zijn
hoge verdampingswarmte.
NH als ontvettingsmiddel
Industriële koelruimte
3
20 | 1 Verdere kennismaking met stofklassen
OWCH3BW 009-070.indd 20
17/06/14 8:04 PM
1. VERDERE
KENNISMAKING
MET STOFKLASSEN
1.1.4 Zouten
•
Definities - karakteristieke groep
Een zout kun je theoretisch opvatten als een zuur waarbij de H-atomen volledig (of gedeeltelijk) vervangen zijn door metaalionen of bepaalde positieve groepen (bv. NH1
).
4
Bij de zouten vind je dus geen karakteristieke groep terug. M en Z staan immers voor een willekeurig
metaal- en zuurrest-ion. Alle zouten zijn echter wel ionverbindingen.
•
Indeling van de zouten
Zouten deel je op dezelfde wijze in als de zuren, waarvan ze theoretisch afgeleid kunnen worden:
• binaire zouten Mn(nM)m, bv. Na2S
• ternaire zouten Mn[(nM)Op]m, bv. Na2SO4; Ca3(PO4)2
•
Formule- en naamvorming
Copyright Plantyn
Algemene formule
MnZm
De formule kun je makkelijk opstellen als het oxidatiegetal (of de ionlading) van het metaalion (M) én
van het zuurrest-ion (Z) gekend is.
Voorbeelden
Ca2
calciumfosfaat
Na1
Ca3(PO4)2
natriumsulfiet
PO3
4
Na2SO3
SO2
3
Naamvorming
(n) naam van het metaal (of positieve groep) (m) naam van de zuurrest
De naam van het zuurrest-ion kan eenvoudig worden afgeleid uit de naam van het overeenkomstige
zuur.
formule zuur
zuurrest
naam zuur
naam zuurrest-ion
H2S
S2
waterstofsulfide
sulfide-ion
HClO2
ClO1
2
waterstofchloriet
chloriet-ion
H2CO3
CO2
3
waterstofcarbonaat
carbonaat-ion
De (Griekse) telwoorden n en m hoeven niet noodzakelijk in de naam vermeld te worden, tenzij bij
metalen die meerdere oxidatiegetallen kunnen aannemen. Men kan ook het oxidatiegetal van het metaal in de naam opnemen (Stocknotatie).
Overzicht : enkele metalen met hun gebruikelijke oxidatiegetallen
Cu (I, II)
Sn (II, IV)
Au (I, III)
Zn II
Hg (I, II)
Pb (II, IV)
Fe (II, III)
Ag I
1 Verdere kennismaking met stofklassen | 21
OWCH3BW 009-070.indd 21
17/06/14 8:04 PM
1. VERDERE
KENNISMAKING
MET STOFKLASSEN
Voorbeelden
BaF2
bariumdifluoride
bariumfluoride
CuCl
koperchloride
koper(I)chloride
Cu(ClO3)2
koperdichloraat
koper(II)chloraat
SnCO3
tincarbonaat
tin(II)carbonaat
Fe2(SO4)3
di-ijzertrisulfaat
ijzer(III)sulfaat
(NH4)3PO4
triammoniumfosfaat ammoniumfosfaat
AgNO2
zilvernitriet
•
Enkele gekleurde zouten:
PbI2
CuSO4
NiCl2
Eigenschappen van de zouten
Zouten zijn ionverbindingen en dus kristallijne, vaste stoffen met meestal een hoog smelt- en
kookpunt.
• De lading en de straal van beide ionsoorten waaruit het zout is opgebouwd bepalen de oplosbaarheid in water. Tijdens dat oplosproces dissocieert het zout in ionen.
• Zouten in vloeibare toestand (de ‘smelt’) en in waterige oplossing geleiden de elektrische stroom.
Copyright Plantyn
•
•
Zouten rondom ons
• De aardkorst bestaat voor een groot gedeelte uit
silicaten (zouten afgeleid van kiezelzuur). Een van de
hoofdbestanddelen van klei is aluminiumsilicaat:
Al4(SiO4)3.
• Kunstmeststoffen bestaan meestal uit nitraat-, sulfaatFluoriden tegen tandbederf
en fosfaatverbindingen van kalium, natrium, calcium
en ammonium.
• In de geneeskunde maakt men gebruik van:
– Mg(HCO3)2 en NaHCO3 in poeders en tabletten tegen
maagzuur;
– BaSO4 als contrastmiddel bij röntgenfoto’s van het maagen darmstelsel;
– AlK(S04)2 als bloedstelpend middel;
– NaF als een toevoegsel in tandpasta;
– (NH4)2CO3 als reukzout.
Gipsverband
• CaSO4 (gips, CaSO4·2H2O) wordt gebruikt voor gipsverbanden
en gipsafdrukken en in pleisterwerk.
• Veel zouten van zink, lood en barium komen voor in verven,
o.a. ZnSO4 en PbS. De schilders in de middeleeuwen maakten veel gebruik van gekleurde zouten als pigmenten.
• NaCl komt in grote hoeveelheden voor in zeewater. Het wordt gebruikt als strooizout, maar bij
zeer lage temperatuur gebruikt men ook CaCl2.
• Soda (Na2CO3) wordt gebruikt als schoonmaakmiddel, maar is ook een bestanddeel bij de
bereiding van glas.
• Rijsmiddel in zelfrijzende bloem: NaHCO3, Mg(HCO3)2.
22 | 1 Verdere kennismaking met stofklassen
OWCH3BW 009-070.indd 22
17/06/14 8:04 PM
1. VERDERE
KENNISMAKING
MET STOFKLASSEN
Omzettingen tussen stofklassen: overzichtsschema van de bereiding en de chemische eigenschappen
van anorganische stoffen
Het onderstaande schema geeft de samenhang tussen de stofklassen weer.
5
M
5
MZ
nM
3
1
6
MO
6
MZ
4
2
MOH
HZ komt overeen met
H(nM)en H(nM)O
(nM)O
7
MZ
7
HZ
Reeks A
Reeks B
Copyright Plantyn
Het schema toont hoe stoffen van de verschillende stofklassen in elkaar kunnen omzetten.
Je kunt daaruit de bereiding en een aantal eigenschappen van de anorganische stoffen afleiden.
Hierna vind je een beknopt overzicht.
Reactiepatronen tussen de verschillende anorganische stofklassen
Belangrijke reactiepatronen van de anorganische stofklassen
1
2
3
4
5
6
7
metaal + dizuurstof Æ metaaloxide
metaaloxide + waterÆ metaalhydroxide
niet-metaal + dizuurstof Æ niet-metaaloxide
niet-metaaloxide + water Æ zuur
metaal + niet-metaal Æ zout
metaaloxide + niet-metaaloxide Æ zout
hydroxide + zuur Æ zout + water
M
O2
Æ MO
2 Mg
O2
Æ 2 MgO
MO
H2O
Æ MOH
Na2O
H2O
Æ 2 NaOH
nM
O2
Æ nMO
C
O2
Æ CO2
nMO
H2O
Æ HZ
SO3
H2O
Æ H2SO4
M
nM
Æ MZ
2 Na
Cl2
Æ 2 NaCl
MO
nMO
Æ MZ
CaO
CO2
Æ CaCO3
MOH
HZ
Æ MZ
H2O
Æ Na2SO4
2 H2O
2 NaOH H2SO4
Dit zijn de reactiepatronen die je ook vorig jaar reeds bestudeerd hebt tijdens de studie van de anorganische stofklassen.
1 Verdere kennismaking met stofklassen | 23
OWCH3BW 009-070.indd 23
17/06/14 8:04 PM
1. VERDERE
KENNISMAKING
MET STOFKLASSEN
Enkele andere belangrijke reactiepatronen zijn:
a
b
metaal + water Æ metaalhydroxide +
diwaterstof
M
H2O
Æ MOH
2 Na
2 H2O
Æ 2 NaOH H2
metaal + zuur Æ zout + diwaterstof
M
HZ
Æ MZ
H2
Mg
2 HCl
Æ MgCl2
H2
MO
HZ
Æ MZ
H2O
CuO
2 HCl
Æ CuCl2
H2O
MOH
nMO
Æ MZ
H2O
Æ CaSO3
H2O
metaaloxide + zuur Æ zout + water
c
hydroxide + niet-metaaloxide Æ
d
zout + water
e
Copyright Plantyn
f
g
Ca(OH)2 SO2
H2
zout(1) + zout(2) Æ zout(3) + zout(4)
MZ (1)
MZ (2) Æ MZ (3)
MZ (4)
(zie ionreacties: neerslagvorming)
AgNO3
NaCl
NaNO3
zuur(1) + zout(2) Æ zout(1) + zuur(2)
HZ (1)
MZ (2) Æ MZ (1)
(zie ionreacties: gasvorming)
2 HNO3 Na2S
Æ 2 NaNO3 H2S
zout Æ metaal + niet-metaal
MZ
Æ M
nM
ontbindingsreactie bij toevoegen van energie
ZnI2
Æ Zn
I2
Æ AgCl
HZ (2)
Labo
Bereiding en eigenschappen van koolstofdioxide
1 Bereiding van CaCO3 en Ca(HCO3)2, aantonen van CO2
Opstelling
Benodigdheden
verzadigde oplossing van Ca(OH)2 of Ba(OH)2
eventueel bruiswater
Werkwijze
Blaas via een rietje voorzichtig in een verzadigde Ca(OH)2- of Ba(OH)2-oplossing. Blijf doorblazen, ook
als er reeds een neerslag gevormd is.
Eerst wordt een neerslag van CaCO3 gevormd (test op CO2).
Ca(OH)2 (opl) CO2 (g) → CaCO3 (v) H2O (vl)
Wordt er nog meer CO2 toegevoegd, dan wordt het oplosbare Ca(HCO3)2 gevormd.
CaCO3 (v) CO2 (g) H2O (vl) → Ca(HCO3)2 (opl)
Alternatief
Giet in een verzadigde Ca(OH)2-oplossing een weinig spuitwater (bruisend mineraalwater, CO2-houdend
water). Voeg verder spuitwater toe of leid CO2-gas door het mengsel tot de neerslag opgelost is.
Verdeel de oplossing over twee recipiënten. Verwarm één recipiënt en bewaar de tweede enkele uren
(dagen). Wat neem je waar?
24 | 1 Verdere kennismaking met stofklassen
OWCH3BW 009-070.indd 24
17/06/14 8:04 PM
1. VERDERE
KENNISMAKING
MET STOFKLASSEN
2 Vorming van CO2
Opstelling
Benodigdheden
Na2CO3, K2CO3, CaCO3
marmer, eierschalen, schelpen ...
HCl-oplossing (c 1 mol/l)
verzadigde oplossing van Ca(OH)2
Werkwijze
Natriumcarbonaat reageert met de zuuroplossing. Noteer die reactie.
Ook marmer of calciumcarbonaat reageert met de zuuroplossing.
Het bruisen wijst op het ontsnappen van CO2-gas. Dat is een test op carbonaten. Dat het ontsnappende gas CO2 is, kun je aantonen met een Ca(OH)2-oplossing.
Herhaal het experiment, maar vervang marmer door een van de volgende stoffen: soda, eierschalen,
schelpen, kalkgesteente, grond, maagzout of een waterige oplossing van carbonaten.
Copyright Plantyn
3 Zuur-base-eigenschappen
Opstelling
Benodigdheden
Na2CO3, K2CO3, CaCO3
HCl-oplossing (c 1 mol/l)
verzadigde oplossing van Ca(OH)2
fenolftaleïne
Herhaal het vorige experiment, maar voeg enkele druppels fenolftaleïne toe aan de verzadigde
calciumhydroxideoplossing. Als het bruisen stopt, voeg je nog wat carbonaat of zuur toe tot er een
kleurverandering optreedt.
Welke reactie vindt plaats tussen koolstofdioxide en calciumhydroxide?
Vragen
1 Zoek informatie over de vorming van grotten en druipstenen (stalactieten en stalagmieten).
2 Verklaar de onderstaande gegevens (noteer indien mogelijk ook de reactievergelijking).
– Bij verwarming van hard water, d.w.z. water dat veel Ca2- en/of Mg2-ionen bevat, ontstaat een
neerslag van CaCO3 (ketelsteen).
– Die stof wordt meestal afgezet op de wanden van de recipiënt (bv. waterketel) of op het verwarmingselement (bv. elektrische boiler, koffiezetapparaat ...). Bij elektrische apparaten kan
het verwarmingselement worden beschadigd door een lokale oververhitting ten gevolge van een
slechte warmteoverdracht.
– De verwijdering van ketelsteen kan gebeuren met een zwak zuur (bv. azijn).
1 Verdere kennismaking met stofklassen | 25
OWCH3BW 009-070.indd 25
17/06/14 8:04 PM
1. VERDERE
KENNISMAKING
MET STOFKLASSEN
Oefenen en opzoeken
1 Noteer het totale oxidatiegetal (OGtot) van de onderstaande negatieve atoomgroepen.
Nummer
0
1
2
3
4
5
6
7
8
9
Atoomgroep
SO3
SO4
CO3
PO4
NO2
PO3
H2PO4
HSO3
HCO3
NO3
OGtot
−II
Nummer
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
ClO4
HAsO3
OH
IO
CN
ClO3
BrO2
SiO4
AsO4
HPO4
Atoomgroep
OGtot
2 Noteer het positieve oxidatiegetal (OG) van de volgende metalen (en de NH4-groep) zoals ze voorkomen in zouten. Je vermeldt twee oxidatiegetallen als er meerdere voorkomen.
Copyright Plantyn
Nummer
0
1
2
3
4
5
6
7
8
9
Metaal
Ca
Na
Al
Ba
Pb
Fe
Cu
Hg
Sn
Li
OG
+II
Nummer
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
Metaal
Ag
K
Mg
NH4
Au
Zn
Co
Cd
Ni
Sr
OG
3 Noteer de brutoformule voor elke combinatie van het metaal en de zuurrest.
De metalen hebben hun kleinst mogelijke oxidatiegetal (OG).
AsO4
Al
ClO4
CN
Al AsO4
Fe
Pb
4 Noteer de brutoformule voor elke combinatie van het metaal en de zuurrest.
De metalen hebben hun hoogst mogelijke oxidatiegetal (OG).
SO3
PO3
IO3
Au
Sn
Pb
5 Noteer de formule van de volgende stoffen. Geef, waar mogelijk, ook een vereenvoudigde naam.
Naam
Formule
Vereenvoudigde naam
0
dialuminiumtricarbonaat
Al2(CO3)3
aluminiumcarbonaat
1
triwaterstofboraat
2
trikaliumfosfaat
3
dizilversulfaat
4
calciumhydroxide
26 | 1 Verdere kennismaking met stofklassen
OWCH3BW 009-070.indd 26
17/06/14 8:04 PM
1. VERDERE
KENNISMAKING
MET STOFKLASSEN
6 Noteer de formule en een andere systematische naam van de volgende stoffen.
Naam
Formule
Andere naam
0
tin(II)nitraat
Sn(NO3)2
tindinitraat
1
ijzer(III)oxide
2
lood(II)oxide
3
koper(I)chloride
4
calciumhydroxide
7 Vervolledig de onderstaande reactievergelijkingen.
Copyright Plantyn
0
4K
O2
→
1
CaO
H3PO4
→
2
HNO3
Mg(OH)2
→
3
Cl2
O2
→
4
Mg
Br2
→
5
MgO
H2O
→
6
LiOH
H3BO3
→
7
K
H3PO4
→
8
AgNO3
MgI2
→
9
Fe2O3
H2O
→
10
Ca(ClO3)2
H2S
→
2 K2O
max. OG (Cl)
8 Schrijf de gevraagde reacties.
0
de reactie tussen difosfortrioxide en water
1
de verbranding van tetrafosfor
2
calciumhydroxide reageert met koolstofdioxide
3
de reactie tussen soda en fosforzuur
4
de reactie tussen calciumchloride en natriumfosfaat
5
de reactie tussen waterstofnitraat en natriumsulfide
P2O3 + 3 H2O → 2 H3PO3
9 Mineralen zijn vaste stoffen van natuurlijke oorsprong met een bepaalde chemische samenstelling
en een bepaalde kristalstructuur. Daarom vertonen ze vaak een typisch uitzicht naar kleur en vorm.
Bekende mineralen met een relatief eenvoudige chemische samenstelling zijn aluin, apatiet, aragoniet, bauxiet, calciet, cinnaber, dolomiet, gips, haliet, kwarts, limoniet, pyriet, sylviet en vloeispaat.
Zoek een voorbeeld van een mineraal dat de onderstaande groep bevat. Geef van dat mineraal de
naam, de formule en indien mogelijk de correcte chemische naam.
1 Verdere kennismaking met stofklassen | 27
OWCH3BW 009-070.indd 27
17/06/14 8:04 PM
1. VERDERE
KENNISMAKING
MET STOFKLASSEN
groep
mineraal
formule
chemische naam
O2
bauxiet
Al2O3
aluminiumoxide
OH1
S2
SO2
4
PO3
4
Cl1
NO1
3
CO2
3
SiO4
4
Copyright Plantyn
1.2 Stofklassen van de organische chemie (koolstofchemie)
1 Methaan is het belangrijkste
bestanddeel van aardgas.
2 Smaakmakers
4 Zeep is een organisch zout.
6 Gekleurde organische stoffen
vormen een belangrijk bestanddeel
van de huidige verven.
3 Autobanden werden oorspronkelijk
gemaakt van natuurlijk rubber.
5 Aspirine: nog altijd een succesrijk geneesmiddel.
7 Naast water bevat melk ongeveer 10 % 8 Aardolie: de basisgrondstof voor veel
voedingsrijke organische stoffen.
organische stoffen in de industrie.
28 | 1 Verdere kennismaking met stofklassen
OWCH3BW 009-070.indd 28
17/06/14 8:04 PM
1. VERDERE
KENNISMAKING
MET STOFKLASSEN
Leer de chemie
Inleiding
De enkele miljoenen koolstofverbindingen die in de natuur
voorkomen of synthetisch bereid worden, bestaan uit
(reële) moleculen, opgebouwd uit covalent gebonden atomen van een beperkt aantal elementen: C (altijd), H
(meestal) en verder heteroatomen als O, N, S, halogenen.
Copyright Plantyn
De enorme variatie aan koolstofverbindingen is te verklaren door het vermogen van C-atomen om:
• open of gesloten, al of niet vertakte ketens te vormen;
• met de naburige C-atomen enkelvoudige en/of meervoudige bindingen te vormen;
• zich eveneens met heteroatomen als O, N, S, P, halogenen ... te binden.
Eerst bestudeer je de monofunctionele stofklassen, d.w.z. stoffen met moleculen waarin slechts één
‘karakteristieke groep’ (ook ‘functionele groep’ genoemd) voorkomt.
Van die verbindingen leer je de naamvorming, de fysische en enkele chemische eigenschappen.
Nadien maak je kennis met een aantal polyfunctionele organische stoffen.
1.2.1 Algemeen
Voorstelling van de koolstofverbindingen: formules en modellen
Je kunt verschillende formulevoorstellingen en modellen gebruiken om koolstofverbindingen weer te
geven.
In principe kies je de eenvoudigste voorstelling die de nodige en voldoende informatie biedt voor de
beoogde toepassing.
•
Formules
Brutoformule
Voorbeelden: C2H6, C2H4O2, C2H5N, C2HCl3
Deze brutoformules geven geen informatie over de inwendige structuur van de molecule.
Elektronenformule
Voorbeelden
H
H
C
H
H
O
H
C
C
O
H
H
C
H
Cl
N
H
C
H
Cl
C
Cl
1 Verdere kennismaking met stofklassen | 29
OWCH3BW 009-070.indd 29
17/06/14 8:04 PM
1. VERDERE
KENNISMAKING
MET STOFKLASSEN
Structuurformule
Voorbeelden
H
H
O
C
H
C
H
C
O
H
H
C
H
Cl
N
C
H
H
H
C
Cl
Cl
Door weglating van H-atomen wordt dat soms als volgt vereenvoudigd:
Cl
O
C
C
C
O
C
N
C
C
Cl
H
Cl
Copyright Plantyn
Of vereenvoudigen door bindingsstreepjes te schrappen
CH3-COOH
CH2CH-NH2
CCl2CHCl
of
en zelfs
en zelfs
CH3COOH
CH2CHNH2
CCl2CHCl
Opmerking
Voor grote moleculen en ringstructuren wordt vaak een skeletnotatie gebruikt.
Daarin wordt het symbool van koolstof niet weergegeven; enkel de bindingen tussen die atomen.
H-atomen worden niet weergegeven, andere heteroatomen wel.
Voorbeelden
=
=
=
=
=
8
8
8
=
8
=
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH
=
8
8
=
=
OH
=
=
Cyclohexaan
O
Heptaanzuur
30 | 1 Verdere kennismaking met stofklassen
OWCH3BW 009-070.indd 30
17/06/14 8:04 PM
1. VERDERE
KENNISMAKING
MET STOFKLASSEN
•
Molecuulmodellen
Formule
H
Bolstaafmodel
H
H
C
C
H
H
H
Bolschilmodel
H
H
C
C
Cl
Cl
CH3–CO–CH3
H
Copyright Plantyn
H
H
C
C
C
H
O
H
H
Indeling van de koolstofverbindingen
Men hanteert verschillende criteria.
• Het skelet van de molecule
a) acyclische koolstofverbindingen (open ketens van opeenvolgende C-atomen, eventueel onderbroken door heteroatomen)
C
C
O
C
C
C
C
C
niet-vertakte keten
C
C
C
C
C
vertakte keten
1 Verdere kennismaking met stofklassen | 31
OWCH3BW 009-070.indd 31
17/06/14 8:04 PM
1. VERDERE
KENNISMAKING
MET STOFKLASSEN
b) cyclische koolstofverbindingen (gesloten ketens)
De C-atomen (soms ook samen met heteroatomen) zijn hier in een ringstructuur geschakeld.
H
H
H
H
C
H
C
C
H
H
C
C
H
C
H
H
H
H
H
H
C
C
H
H
C
C
C
C
H
Copyright Plantyn
H
• Het voorkomen van functionele groepen
a) koolwaterstoffen (KWS) CxHy: verbindingen waarvan de moleculen volledig opgebouwd zijn uit
koolstof- en waterstofatomen
b) monofunctionele verbindingen: verbindingen waarvan de moleculen slechts één en dezelfde
functionele groep met een heteroatoom bezitten, waardoor ze tot één bepaalde stofklasse
behoren
Bv.
CH3OH, C3H7OH...
alcoholen
H COOH, CH3 COOH...
carbonzuren
c) polyfunctionele verbindingen: verbindingen waarin meerdere (gelijke of verschillende) functionele groepen in de moleculen voorkomen
Bv.
H2N CH2 COOH
aminozuren ...
Naamvorming van de koolstofverbindingen
De vorming van de systematische naam gebeurt volgens internationaal overeengekomen voorschriften
(IUPAC).
Vele stoffen worden echter (nog altijd) met hun van oudsher ingeburgerde naam (triviale naam) benoemd.
• Voor de vorming van de systematische naam van een koolstofverbinding bepaal en benoem je eerst
de basisstructuur (de stam), bv. een koolwaterstofketen, een cyclische structuur. De positie en de
naam van de substituenten (atomen of atoomgroepen die als het ware H-atomen vervangen in de
stam) voeg je als prefix (voorvoegsel) of als suffix (achtervoegsel) aan de naam van de basisstructuur toe.
32 | 1 Verdere kennismaking met stofklassen
OWCH3BW 009-070.indd 32
17/06/14 8:05 PM
Voorbeeld
1. VERDERE
KENNISMAKING
MET STOFKLASSEN
Algemeen
Benaming
stam
pentaan-2- ol
C
C
C
C
C
achtervoegsel
substituent
O
2-hydroxy-pentaan
H
voorvoegsel
De voorkeur voor de naam gaat naar de naam met het achtervoegsel.
Als je bij de keuze van de basisstructuur meerdere mogelijkheden hebt (of als je twijfelt), gebruik je de
onderstaande regels.
Copyright Plantyn
a) De basisstructuur is het skelet met:
1) de meeste meervoudige bindingen;
2) de langste C-keten.
b) Je geeft met positietelwoorden de plaats van de meervoudige bindingen en/of de substituenten aan
en begint de nummering vanaf het ketenuiteinde dat zich het dichtst bevindt bij:
1) de (belangrijkste) functionele groep zoals weergegeven in het achtervoegsel;
2) een meervoudige binding.
c) Je houdt rekening met deze drie zaken:
1) De totale som van de cijfers is zo klein mogelijk;
2) De substituenten worden in alfabetische volgorde vermeld;
3) Gelijke substituenten worden samen vermeld, voorafgegaan door een telwoord (di, tri, tetra ...).
Voorbeelden (met vermelding van de nummers van de bovenstaande regels)
a1
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
en niet
C
C
a2
C
C
C
C
C
C
C
en niet
C
C
C
C
C
1 Verdere kennismaking met stofklassen | 33
OWCH3BW 009-070.indd 33
17/06/14 8:05 PM
1. VERDERE
KENNISMAKING
MET STOFKLASSEN
b1
1
2
3
4
C
C
C
C
en niet
X
c1
4
3
2
1
C
C
C
C
X
5
4
3
2
1
C
C
C
C
C
X
Y
en niet
Z
1
2
3
4
5
C
C
C
C
C
X
Y
Z
(134 235)
c2
broom chloor
Copyright Plantyn
C
c3
C
C
Br
Cl
en niet
chloor broom
en niet
1-chloor-3-chloor
1,3-dichloor
Cl
C
C
C
Cl
1.2.2 Indeling en naamvorming van koolwaterstoffen
Naam
Algemene formule
Voorbeeld
Acyclisch
verzadigd
Alkanen
CnH2n2
CH3 CH3
Acyclisch
onverzadigd
Alkenen
Alkynen
CnH2n
CnH2n2
CH2CH CH3
H C⬅C H
Cyclisch
Cyclische
KWS
CnH2n
C6H12
CnHn
C6H6 (benzeen)
34 | 1 Verdere kennismaking met stofklassen
OWCH3BW 009-070.indd 34
17/06/14 8:05 PM
1. VERDERE
KENNISMAKING
MET STOFKLASSEN
•
Acyclische verzadigde koolwaterstoffen: alkanen
Bij een verzadigde koolwaterstof is het bindingsvermogen van alle aanwezig C-atomen in de molecule
maximaal benut. Elk C-atoom is omringd door vier bindingspartners en vormt vier enkelvoudige atoombindingen.
A Niet-vertakte ketens
C
C
C
C
C
Algemene brutoformule
CnH2nⴙ2
Algemene naam
Copyright Plantyn
x-AAN
x is Grieks telwoord.
De eerste vier alkanen (methaan, ethaan, propaan en butaan) benoem je met een semisystematische
naam. Vanaf het alkaan met 5 C-atomen gebruik je het Griekse telwoord om de naam te vormen.
Overzicht en naamvorming van de niet-vertakte alkanen
n-alkaan (R H)
aantal
C-atomen
brutoformule
1
CH4
structuurformule
H
H
C
alkylgroep
(radicaal R)
aggregatietoestand
naam
brutoformule
naam
gas
methaan
CH3
methyl
H
H
2
C2H6
CH3 CH3
gas
ethaan
C2H5
ethyl
3
C3H8
CH3 CH2 CH3
gas
propaan
C3H7
propyl
4
C4H10
CH3 CH2 CH2 CH3
gas
butaan
C4H9
butyl
5
C5H12
CH3 (CH2)3 CH3
vloeistof
pentaan
C5H11
pentyl
6
C6H14
CH3 (CH2)4 CH3
vloeistof
hexaan
C6H13
hexyl
7
C7H16
CH3 (CH2)5 CH3
vloeistof
heptaan
C7H15
heptyl
8
C8H18
CH3 (CH2)6 CH3
vloeistof
octaan
C8H17
octyl
9
C9H20
CH3 (CH2)7 CH3
vloeistof
nonaan
C9H19
nonyl
10
C10H22
CH3 (CH2)8 CH3
vloeistof
decaan
C10H21
decyl
17
C17H36
CH3 (CH2)15 CH3
vast
heptadecaan
C17H35
heptadecyl
algemeen
CnH2n2
alkaan
CnH2n1
alkyl
1 Verdere kennismaking met stofklassen | 35
OWCH3BW 009-070.indd 35
17/06/14 8:05 PM
1. VERDERE
KENNISMAKING
MET STOFKLASSEN
B Vertakte ketens
2
C
4
C
C
C
C
C
C
R1
R2
Algemene naam
x-R1-y-R2-ALKAAN
ALKAAN: basisstructuur (stam)
x en y: positienummer
R1 en R2: alkylgroepen (in alfabetische volgorde)
Opmerking
De positienummers worden geplaatst onmiddellijk voor het deel van de naam waarop ze betrekking
hebben.
Copyright Plantyn
Voorbeelden
H
H
H
CH3
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
H C H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
H
H C H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H C H
C
C
C
C
C
H
H C H
H
H
H
H
CH
CH CH2
CH3 C 2 H 5
H
of
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
H
H
H C H
H
H
H
H
CH3
2-methylpentaan
3-methylpentaan
of
H
CH
H
CH3
H
H
H
H
H
H C H
H
C
C
C
C
C
H C H
H
H
H
H
H
H 2,3-dimethylpentaan
3-ethyl-2,5-dimethylhexaan
methylpropaan
36 | 1 Verdere kennismaking met stofklassen
OWCH3BW 009-070.indd 36
17/06/14 8:05 PM
1. VERDERE
KENNISMAKING
MET STOFKLASSEN
dimethylpropaan
•
Acyclische onverzadigde koolwaterstoffen
Bij onverzadigde koolwaterstoffen is het bindingsvermogen van twee of meer C-atomen in de molecule niet maximaal benut. Die C-atomen vormen met elkaar meervoudige bindingen, waardoor ze
slechts drie of twee bindingspartners hebben.
Types
Copyright Plantyn
Brutoformule
Algemene naam
1 dubbele binding
CnH2n
alkenen
ALK-x-EEN
1 drievoudige binding
CnH2nⴚ2
alkynen
ALK-x-YN
2 dubbele bindingen
CnH2nⴚ2
alkadiënen
ALKA-x,y-DIEEN
x en y: positienummer voor de meervoudige binding(en)
Het positienummer wordt geplaatst onmiddellijk voor het deel van de naam waarop het betrekking
heeft.
Voorbeelden
H
H
C
H
H
H
C
H
H
propeen
H
H
2
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
C
but-2-een
H
H
2
C
C
C
C
H
C
H
H
H
methylbut-2-een
H
H
1
HC
H
4
C
CH2
CH
C 2H5
CH3
CH
5
CH2
CH3
4-ethyl-5-methylhept-1-yn
1 Verdere kennismaking met stofklassen | 37
OWCH3BW 009-070.indd 37
17/06/14 8:05 PM
1. VERDERE
KENNISMAKING
MET STOFKLASSEN
Opmerking
In de literatuur zul je geregeld nog benamingen lezen als 1-buteen. Dat is een oudere benaming voor
but-1-een. Dat soort benamingen wordt nog vrij vaak gebruikt.
•
Cyclische koolwaterstoffen
Types
Brutoformule
Algemene naam
verzadigde koolwaterstoffen
CnH2n
cycloalkaan
onverzadigde koolwaterstoffen
CnH2nⴚ2
CnH2nⴚ4
cycloalkeen
cycloalkadieen
aromatische koolwaterstoffen
bv. C6H6 benzeen
bv. C6H5CH3 tolueen
areen
Copyright Plantyn
Ook bij de cyclische KWS kunnen meerdere dubbele bindingen voorkomen. Een voorbeeld daarvan zijn
de cycloalkadiënen. Een speciale groep binnen die cyclische KWS vormen echter de aromatische KWS
(arenen). Daarin wisselen enkelvoudige en dubbele bindingen elkaar af (vorming van een geconjugeerd
systeem). De stoffen van die groep bezitten zeer specifieke eigenschappen, die later worden besproken.
Voorbeelden
H
H
H
H
CH3
H
C
C
C
C
C
C
H
H
CH3
H
1,3-dimethylcyclohexaan
CH3
H
CH3
H
H
H
C
H
C
H
C
H
C
3-methylcyclohexeen
C
C
H
H
CH3
H
CH3
H
CH3
CH3
C
HC
CH
HC
methylbenzeen
tolueen
CH
C
H
38 | 1 Verdere kennismaking met stofklassen
OWCH3BW 009-070.indd 38
17/06/14 8:05 PM
1. VERDERE
KENNISMAKING
MET STOFKLASSEN
1.2.3 Indeling en naamvorming van monofunctionele koolstofverbindingen
Bij deze verbindingen komt één karakteristieke groep met heteroatomen voor.
Je kunt de verbindingen ruwweg indelen volgens de aanwezige heteroatomen.
De karakteristieke groep bevat: een halogeenatoom
één of twee zuurstofatomen
een stikstofatoom (eventueel in combinatie met zuurstof).
• Karakteristieke groep bevat een halogeenatoom
Naam
Algemene structuurformule
Voorbeeld
Halogeenalkaan
of halogenide
R X
met X Cl, Br, I, F
CH2Cl CHCl2
1,1,2-trichloorethaan
Copyright Plantyn
• Karakteristieke groep bevat een zuurstofatoom
Naam
Algemene structuurformule
Voorbeeld
Alkanol
of alcohol
R OH
CH3 CH2OH
ethanol
Ether
R O R
C2H5OC2H5
ethoxyethaan (di-ethylether)
O
O
Aldehyd
C
C
H
R
H
CH3
ethanal
O
O
Keton
C
C
H3C
R'
R
CH3
propanon (aceton)
O
O
Carbonzuur
C
C
R
C 3H7
OH
OH
butaanzuur
O
O
Zout
C
R
O
C
-
CH3
zuurrest-ion
O
-
acetaat-ion
O
O
Ester
C
R
O
R'
C
CH3
O
C 3H7
propylethanoaat
1 Verdere kennismaking met stofklassen | 39
OWCH3BW 009-070.indd 39
17/06/14 8:05 PM
1. VERDERE
KENNISMAKING
MET STOFKLASSEN
• Karakteristieke groep bevat een stikstofatoom
Naam
Algemene structuurformule
Voorbeeld
Amine
R NH2
CH3 CH2 NH2
ethaanamine
Nitroalkaan
R NO2
CH3 CH2 CH2 CH2 NO2
nitrobutaan
O
O
CH3
C
Amide
R
C
NH2
NH2
ethaanamide
Copyright Plantyn
Een overzicht van de stofklassen vind je in de determineertabel achteraan in dit boek (addendum 7).
Je kunt die tabel gebruiken om verbindingen onder te brengen in de verschillende stofklassen en ze
een naam te geven. Hoe je dat doet, vind je hieronder.
De functionele groep van de stofklasse ligt aan de basis van meerdere soorten systematische benamingen. In dit leerboek geven we de voorkeur aan de substitutieve naamvormingsmethode.
• Substitutieve naamvorming
De molecule wordt opgevat als een alkaan waarbij één H-atoom vervangen is door de functionele groep.
Bij de benaming beschouwen we het alkaan als basisstructuur en de functionele groep (met heteroatomen) benoemen we door middel van een typisch voorvoegsel of achtervoegsel.
Algemeen: (1) voorvoegsel-ALKAAN
(2) ALKAAN-achtervoegsel
Indien een positienummer noodzakelijk is, wordt dat geplaatst onmiddellijk voor het deel van de naam
waarop het betrekking heeft.
• Overzicht van de systematische naamvorming bij de monofunctionele koolstofverbindingen
Verbindingsklasse
R-functionele groep
Substitutieve benaming
alkaanachtervoegsel
voorvoegselalkaan
Halogeenalkaan
R X (X Cl, Br, …)
Alkanol
(alcohol)
R OH
alkan-ol
Amine
R NH2
alkaan-amine
Alkoxyalkaan
(ether)
R O-R´
alkoxy-alkaan
Nitroalkaan
R NO2
nitro-alkaan
O
Alkanal
(aldehyd)
C
R
H
halogeen-alkaan
amino-alkaan
alkan-al
(alkaan: R 1 C)
40 | 1 Verdere kennismaking met stofklassen
OWCH3BW 009-070.indd 40
17/06/14 8:05 PM
1. VERDERE
KENNISMAKING
MET STOFKLASSEN
O
Alkanon
(keton)
alkan-on
(alkaan: R 1 C R´)
C
R'
R
O
Alkaanzuur
(carbonzuur)
alkaanzuur
(alkaan: R 1 C)
C
R
OH
O
Ester
C
R
O
R'
O
Amide
C
R
NH2
alkylalkanoaat
(alkyl: R´)
(alkanoaat: R 1 C)
alkaan-amide
(alkaan: R 1C)
Copyright Plantyn
Eenvoudige voorbeelden
Formule
alkaanachtervoegsel
CH3 CH2I
Substitutieve benaming
voorvoegselalkaan
joodethaan
CH3 CH2 CH2OH
propaan-1-ol
CH3 CH2 CH2NH2
propaan-1-amine
CH3 O CH2 CH3
methoxyethaan
O
CH3 C
ethanal
H
O
CH3
C
CH2
CH3
butanon
O
CH3
ethaanzuur
C
OH
O
H
C
ethylmethanoaat
O
CH2
CH3
O
CH3
C
ethaanamide
NH2
1 Verdere kennismaking met stofklassen | 41
OWCH3BW 009-070.indd 41
17/06/14 8:05 PM
1. VERDERE
KENNISMAKING
MET STOFKLASSEN
Opmerking
In de literatuur zul je geregeld nog benamingen lezen als 1-propanol. Dat is een oudere benaming voor
propaan-1-ol. Dat soort benamingen wordt nog vrij vaak gebruikt.
Copyright Plantyn
• Enkele triviale namen
Voorbeelden
Systematische naam
Triviale naam
koolwaterstoffen
etheen
ethyn
ethyleen
acetyleen (carbuurgas)
alcoholen
methanol
ethanol
pentaan-1-ol
brandalcohol
alcohol, gewone alcohol, wijngeest, spiritus
amylalcohol
ethers
ethoxyethaan
(di-ethylether)
ether
ketonen
propanon
aceton
carbonzuren
Bijna elk carbonzuur en zijn zuurrest hebben een eigen triviale naam.
Die laatste wordt vaak gebruikt bij de benaming van zouten, esters en
aldehyden.
Zoals een anorganisch zuur kun je een carbonzuur ook opvatten als een
combinatie van een waterstofatoom en een zuurrest (HZ).
Bv. HCl HNO3 CH3COOH HCOOH
Carbonzuur
Zuurrest (Z)
Structuurformule
Triviale naam
Structuurformule
Triviale naam
HCOOH
mierenzuur
HCOO1
formiaat
CH3COOH
azijnzuur
CH3COO1
acetaat
C2H5COOH
propionzuur
C2H5COO1
propionaat
C3H7COOH
boterzuur
C3H7COO1
butyraat
Opmerking
Het woord butyraat is afkomstig van de Latijnse naam voor boter: butyrum. Van dat woord is ook de
systematische naam voor een alkaan met vier koolstofatomen afgeleid: butaan.
1.2.4 Isomerie
In de koolstofchemie komen vaak verschillende stoffen met eenzelfde brutoformule voor.
De moleculen van die verbindingen bevatten dezelfde atomen (gelijke brutoformule), maar hebben een
verschillende molecuulstructuur (verschillende structuurformule).
Alle stoffen met eenzelfde brutoformule noemen we isomeren.
Het verschijnsel noemen we isomerie (Grieks: dezelfde bouwsteentjes).
We onderscheiden verschillende soorten isomerie.
42 | 1 Verdere kennismaking met stofklassen
OWCH3BW 009-070.indd 42
17/06/14 8:05 PM
1. VERDERE
KENNISMAKING
MET STOFKLASSEN
• Structuurisomerie (constitutie-isomerie)
De moleculen van deze isomeren verschillen in structuur
– ketenisomerie: een ander koolstofskelet
Voorbeelden van ketenisomeren
Naam
butaan
(C4H10)
Structuurformule
H
methylpropaan
(C4H10)
H
Modelvoorstelling
H
H
H
H
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
H
C
H
H
H
H
H
Copyright Plantyn
H
pentaan
(C5H12)
methylbutaan
(C5H12)
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
H
H C H
H
H
H
dimethylpropaan
(C5H12)
H
H
H
H
H
C
C
C
H
H
C
H
H
H
C
H
H
H
H
1 Verdere kennismaking met stofklassen | 43
OWCH3BW 009-070.indd 43
17/06/14 8:05 PM
1. VERDERE
KENNISMAKING
MET STOFKLASSEN
Met de brutoformule CH4, C2H6 en C3H8 correspondeert telkens slechts één stof, maar voor C4H10 zijn
er al twee mogelijkheden en voor C5H12 zelfs drie. Hoe langer de koolstofketen, des te meer mogelijke
ketenisomeren.
Het aantal (theoretisch mogelijke) alkaanisomeren met de algemene brutoformule CnH2n2 neemt sterk
toe met de waarde van n.
n
1, 2, 3
4
5
6
7
8
10
20
30
aantal
isomeren
1
2
3
5
9
18
75
366319 4·109
– functie-isomerie: andere functionele groepen
Voorbeelden van functie-isomeren
Brutoformule
C2H6O
Structuurformule
Copyright Plantyn
ethanol
H
methoxymethaan
H
H
C
C
H
H
H
H
C
O
Modelvoorstelling
H
H
O
H
C
H
H
– plaatsisomerie: andere posities van functionele groepen of van meervoudige bindingen
Voorbeelden van plaatsisomeren
Brutoformule
C3H8O
Structuurformule
propaan-1-ol
H
propaan-2-ol
H
H
H
H
C
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
C
H
O
H
Modelvoorstelling
O
H
H
H
44 | 1 Verdere kennismaking met stofklassen
OWCH3BW 009-070.indd 44
17/06/14 8:05 PM
1. VERDERE
KENNISMAKING
MET STOFKLASSEN
• Stereo-isomerie
Deze isomeren verschillen van elkaar doordat bepaalde atomen (of atomengroepen) in hun moleculen
andere ruimtelijke posities innemen. De bindingspartners van elk atoom in de moleculen van deze
isomeren zijn echter gelijk.
– cis-trans-isomerie (geometrische isomerie)
Deze isomerie treffen we vooral aan in moleculen waarin een dubbele binding voorkomt en beide
dubbelgebonden C-atomen elk nog twee verschillende bindingspartners bezitten. Door de planaire
structuur kunnen beide substituenten in dit vlak naast elkaar (cis) of tegenover elkaar (trans) gelegen zijn.
Voorbeelden van cis-trans-isomeren
Formule
CHClCHCl
Structuurformule
cis-1,2-dichlooretheen
H
H
Copyright Plantyn
C
trans-1,2-dichlooretheen
Modelvoorstelling
C
Cl
Cl
H
Cl
C
Cl
C
H
– Optische isomerie (spiegelbeeldisomerie)
Deze isomerie komt voor bij chirale moleculen. De chiraliteit in een molecule wordt veroorzaakt
door o.a. de aanwezigheid van een asymmetrisch koolstofatoom, d.i. een C-atoom waaraan vier
verschillende atomen (groepen) gebonden zijn.
Voor een molecule met één asymmetrisch C-atoom zijn twee stereo-isomeren mogelijk die elkaars
spiegelbeeld zijn, zoals de linker- en de rechterhand. Vandaar komt de naam chirale moleculen
(Grieks: cheir hand).
Deze stereo-isomeren worden ook enantiomeren genoemd (Grieks: enantion tegengesteld).
Voorbeeld van spiegelbeeldisomerie
Stof: alanine
Structuurformules
8=(
C='
8
=
CH3
8DD=
C
CH3
COOH
NH2
C
HOOC
H
NH2
H
Modelvoorstelling
1 Verdere kennismaking met stofklassen | 45
OWCH3BW 009-070.indd 45
17/06/14 8:05 PM
1. VERDERE
KENNISMAKING
MET STOFKLASSEN
Opmerkingen
•
In een structuurformule kun je ook een ruimtelijke voorstelling weergeven van de oriëntatie van
een bindend elektronenpaar:
Vertrekkend vanuit het tekenblad ligt het gebonden atoom meer naar voren.
Vertrekkend vanuit het tekenblad ligt het betrokken atoom meer naar achteren.
Copyright Plantyn
•
Spiegelbeeldisomeren hebben ten gevolge van
hun analoge bouwpatroon bijna dezelfde fysische
en chemische eigenschappen. Wel vertonen ze
een verschillende interactie met gepolariseerd
licht (zie later). Daarom worden ze ook optische
isomeren genoemd en krijgt het verschijnsel de
benaming optische isomerie. De verschillende
ruimtelijke structuur van optische isomeren is
nochtans erg belangrijk in de levende natuur.
Daar is vaak slechts een van beide optische
isomeren biologisch actief, zodat alleen die isomeer in de natuur voorkomt. Ook bij de productie van vele geneesmiddelen moet men daarmee
rekening houden, omdat vaak slechts één optische isomeer het gewenste effect vertoont.
asymmetrisch
C-atoom
aspartaam
Spiegelbeeldisomeren: links een molecule met een zoete smaak,
rechts een bittere.
Een voorbeeld daarvan is de zoetstof aspartaam. Een optisch isomeer is zoet; de andere stof heeft
een bittere smaak.
1.2.5 Fysische eigenschappen van koolstofverbindingen
• Normaal voorkomen
Organische verbindingen hebben, in vergelijking met minerale stoffen, relatief lage kookpunten en zijn
dus eerder vluchtige stoffen.
De volgende stoffen zijn bij kamertemperatuur gasvormig:
– in de verbindingsklasse van de alkanen, alkenen en alkynen de stoffen met 1 tot 4 C-atomen in de
molecule;
– in de andere verbindingsklassen de stoffen met 1 en 2 C-atomen in de molecule.
De alcoholen en de zuren vormen daarop een uitzondering. Alcoholen en zuren met 1 C-atoom zijn al
vloeibaar door de aanwezigheid van waterstofbrugkrachten tussen de moleculen.
Met de toenemende omvang van de moleculen (stijgende molecuulmassa) evolueert de aggregatietoestand van gas naar vloeistof. De eerste vloeistoffen in elke reeks zijn helder en dun vloeibaar. Naarmate de moleculen omvangrijker worden, wordt de vloeistof meer stroperig en olieachtig. Bij een nog
grotere omvang van de moleculen zijn de stoffen vast en kleurloos met een paraffineachtig voorkomen
(bij koolwaterstoffen vanaf een ketenlengte met 17 C-atomen, bij alcoholen vanaf 12 C-atomen en bij
zuren vanaf 10 C-atomen).
• Typische geuren
– Koolwaterstoffen, zeker de alkanen, geuren naar benzine. Ze vormen er eveneens een belangrijk bestanddeel van.
– Ethers hebben een zeer specifieke geur (bv. diethylether: hospitaalgeur).
– Halogeenalkanen bezitten een eigenaardige, wat zoete geur. (bv. chloroform).
– Ketonen hebben ook een zeer typische zoete geur (bv. aceton).
46 | 1 Verdere kennismaking met stofklassen
OWCH3BW 009-070.indd 46
17/06/14 8:05 PM
1. VERDERE
KENNISMAKING
MET STOFKLASSEN
– De lagere aldehyden (tot 6 C-atomen) bezitten een stekende geur (bv. methanal).
- Bij toenemende ketenlengte verkrijgt men olieachtige vloeistoffen met een aangenaam aroma
(bloemen, fruit).
- Octanal is bijvoorbeeld medeverantwoordelijk voor
de geur van sinaasappelen; heptanal levert een bijdrage aan het ‘boeket’ van wijn.
– De geur van de lagere alcoholen (tot 3 C-atomen) wordt
door velen als aangenaam ervaren. Hogere alcoholen
bezitten een minder aangename geur (foezelolie).
– Aminen bezitten een walgelijke geur
Aroma van wijn
(ammoniakachtig, geur van rotte vis).
– De lagere carbonzuren (tot 3 C-atomen) vertonen een sterk prikkelende, onaangename geur
(bv. azijnzuur). De overige, meer olieachtige zuren ruiken ranzig (zweetgeur, bedorven boter).
Copyright Plantyn
• Oplosbaarheid
Je weet reeds dat een stof oplost in een solvent als de aantrekkingskrachten tussen de verschillende
molecuulsoorten (ingebrachte stof en solvent) ongeveer even sterk zijn.
– Polaire stoffen zijn meestal oplosbaar in polaire solventen. Omwille van de deelladingen in de moleculen bestaan er aantrekkingskrachten tussen de verschillende moleculen onderling.
– Apolaire stoffen zijn vaak oplosbaar in apolaire solventen.
– Polaire stoffen zijn slecht oplosbaar in apolaire solventen; apolaire stoffen zijn slecht oplosbaar in
polaire solventen. In dergelijke mengsels ontstaan dan meerdere lagen (meerdere fasen). De fase
met de grootste massadichtheid vind je onderaan.
1.2.6 Veilige omgang met organische stoffen
Het grootste risico van de meeste organische stoffen (beschreven in de zogenaamde H-zinnen: Hazard)
ligt in hun brandbaarheid of eventuele giftigheid. Naarmate het kookpunt lager wordt, daalt ook de
ontvlammingstemperatuur en neemt het risico toe. De ontwijkende dampen of vloeistoffen kunnen
irriterend en schadelijk zijn voor de huid, ogen en ademhalingsorganen.
De risico’s in verband met de giftigheid worden vaak weergegeven door drempelwaarden (grenswaarden, MAC-waarden).
De vereiste veiligheidsmaatregelen (neergeschreven in de P-zinnen: Precaution) zijn uiteraard
afgestemd op de risico’s van de stoffen. Ze hebben vooral betrekking op:
• maatregelen tegen brandbaarheid, bv:
– de stoffen op een goed geventileerde plaats bewaren;
– de stoffen verwijderd houden van ontstekingsbronnen;
– niet roken;
– oppassen voor ontladingen van statische elektriciteit;
• maatregelen tegen giftigheid of schadelijkheid voor het milieu, bv:
– de damp niet inademen;
– vloeibaar afval niet via de gootsteen en riolering verwijderen.
Om het risico op brand te minimaliseren worden de flessen met brandbare vloeistoffen altijd gesloten en
ver verwijderd van bunsenbranders of ander vuur. Grote recipiënten (bv. 5 liter) horen zelfs niet thuis in het
lab, maar dienen op een veilige plaats te worden opgeborgen. Je zou bij je thuis ook eens kunnen controleren waar brandbare vloeistoffen (methanol, wasbenzine, aceton, verdunner voor verf) worden bewaard!
1 Verdere kennismaking met stofklassen | 47
OWCH3BW 009-070.indd 47
17/06/14 8:05 PM
1. VERDERE
KENNISMAKING
MET STOFKLASSEN
Om vetvlekken uit kleding te verwijderen (op te lossen)
wordt vaak gebruikgemaakt van halogeenalkanen:
vroeger het giftige tetrachloormethaan, nu andere
stoffen uit dezelfde reeks (weeë geur in stomerijen).
Koolwaterstoffen zijn ook in staat om vetten op te
lossen, maar die zijn dan weer extreem brandbaar.
Naast de zorg voor je eigen veiligheid draag je ook de
verantwoordelijkheid voor het milieu. Vloeibare afvalstoffen mag je niet via de riolering lozen of zomaar Veilig werken in een spuitcabine
weggieten. (Eén liter afvalolie kan één miljoen liter
grondwater ongeschikt maken voor menselijk gebruik!)
Vloeibaar organisch afval dien je selectief in te zamelen en op te ruimen via het afvalpark in je gemeente (kga: klein gevaarlijk afval). Maak bij vloeibaar afval zeker een onderscheid tussen zuivere
koolwaterstoffen (aardolie, paraffine ...) en chloorhoudende organische stoffen (chloroform, trichloorethaan ...).
Labo
Copyright Plantyn
Geometrie van koolstofverbindingen
Opstelling
Benodigdheden
een set atoommodellen met voldoende C-, H-, O- en Cl-atomen
Werkwijze
1 Bouw modellen van onvertakte alkanen met 1, 2, 3, 4 en 5 koolstofatomen.
Bouw voor een alkaan met 5 C-atomen de mogelijke isomeren.
Noteer van de gebouwde modellen de structuurformule en de naam.
2 Bouw een model van de propaanmolecule. Vervang één H-atoom door een Cl-atoom. Noteer van
de gebouwde modellen de structuurformule en de naam.
Hoeveel verschillende structuren kun je maken? Noteer van de structuren de structuurformule en
de naam.
Vervang in de propaanmolecule een H-atoom door een OH-groep. Hoeveel isomeren zijn hier mogelijk? Geef naam en structuurformule.
3 Bouw een molecuulmodel van een propeenmolecule. Zijn hier isomeren mogelijk? Is er nog een
vrije rotatiemogelijkheid tussen de C-atomen?
Vervang hier twee H-atomen door twee Cl-atomen. Hoeveel isomeren zijn er mogelijk?
Noteer de structuurformule en de naam. Bekom je een cis-trans-isomeer?
4 Bouw een molecuulmodel van mierenzuur. Vervang een H-atoom door een CH3-groep.
Welke isomeren vind je? Noteer naam, structuurformule en de verbindingsklasse.
48 | 1 Verdere kennismaking met stofklassen
OWCH3BW 009-070.indd 48
17/06/14 8:05 PM
1. VERDERE
KENNISMAKING
MET STOFKLASSEN
Oefenen en opzoeken
1 Noteer de structuurformule van de onderstaande verbindingen.
0
2-methylpropaan-1-ol
CH3
CH
CH2 O H
Copyright Plantyn
CH3
1
1, 2-dichloorprop-1-een
2
butoxypentaan
3
3-methylpentaanzuur
4
3-methylbutanal
5
3-chloor-2-methylbutaan-1-ol
2 Er worden telkens twee isomeren gegeven. Geef de systematische naam van beide stoffen. Vermeld
eveneens welk soort isomerie er voorkomt en verklaar je antwoord.
Structuurformule
Naam
Soort isomerie
1-chloorbutaan
plaatsisomerie
2-chloorbutaan
De substituent staat op
een ander C-atoom
0
1
2
1 Verdere kennismaking met stofklassen | 49
OWCH3BW 009-070.indd 49
17/06/14 8:05 PM
1. VERDERE
KENNISMAKING
MET STOFKLASSEN
3
4
Copyright Plantyn
3 Geef de juiste systematische naam en ook de triviale naam van de onderstaande verbindingen.
0
HCOOH
methaanzuur
1
(C2H5)2O
2
CHCl3
3
H2CO
4
(CH3)2CO
5
CH3COOH
mierenzuur
4 Duid in deze structuurformule drie verschillende functionele groepen aan en benoem ze.
H
H
H
H
H
O
C
C
C
C
C
H
H
H
O
H
O
H
C
H
C
O
H
5 De lagere esters hebben vaak een zoete, fruitachtige geur. Ze komen in de natuur voor in vruchten
als de aardbei, de abrikoos, de ananas, de appel, de sinaasappel, de banaan, de druif, de framboos,
de kers, de limoen, de peer ... Ze worden ook gebruikt als geurstof of smaakstof.
Zoek enkele voorbeelden van die esters. Noteer de structuurformule, de systematische naam en
eventueel de triviale naam. Vind je ook een omschrijving van de geur en van een toepassing?
50 | 1 Verdere kennismaking met stofklassen
OWCH3BW 009-070.indd 50
17/06/14 8:05 PM
Structuurformule
Geur en gebruik
1. VERDERE
KENNISMAKING
MET STOFKLASSEN
Namen
Copyright Plantyn
1.3 Polyfunctionele organische stoffen
1 Mottenballen
4 Plastic
6 Suiker
2 Verven van textiel
3 Aangebrand vlees: gevaar voor PAC’s
5 Olijfolie
7 Eiwit
8 DNA in chromosomen
1 Verdere kennismaking met stofklassen | 51
OWCH3BW 009-070.indd 51
17/06/14 8:05 PM
1. VERDERE
KENNISMAKING
MET STOFKLASSEN
Leer de chemie
1.3.1 Indeling van de polyfunctionele organische stoffen
Polyfunctionele organische stoffen bevatten moleculen met meerdere gelijke of verschillende karakteristieke groepen. De moleculen hebben dus een basisstructuur (bv. een open of een cyclische koolwaterstof) waarvan meerdere H-atomen vervangen zijn door substituenten (gelijke of verschillende
functionele groepen).
A
B
A
KWS
KWS
A
A
A
Voorbeelden:
O
HO-CH2-CH-CH2-OH
H 2 N-CH 2-CH 2 -OH
CH 3-CH C
OH
Copyright Plantyn
B
KWS
NH 2
OH
De naamvorming van polyfunctionele verbindingen is analoog met die van monofunctionele koolstofverbindingen. Naast de systematische benaming volgens de IUPAC-voorschriften wordt, zeker voor
verbindingen met een ingewikkelde structuur, overvloedig en vaak haast uitsluitend gebruikgemaakt
van de van oudsher ingeburgerde triviale benaming, zoals glucose, alanine en linolzuur.
Enkele voorbeelden
Zoek een overeenkomst tussen de gegeven naam en de gegeven structuurformule. De naam tussen
haakjes is een veelgebruikte triviale benaming.
CH2OH CHOH CH2OH
propaan-1,2,3-triol (glycerol)
8=(
C='
8
2-aminopropaanzuur (alanine)
8DD=
=
HOOC COOH
ethaandizuur (oxaalzuur)
D=
=DD8
8=' 8
8='
8DD=
2-hydroxy-propaan-1,2,3-tricarbonzuur
(citroenzuur)
8DD=
De verdere indeling van polyfunctionele organische stoffen in allerlei stofklassen is geen eenvoudige
zaak, omdat die samenhangt met de belangrijkheid en eigenschappen van de aanwezige karakteristieke groepen. Wij beperken ons hier tot de groep van de biomoleculen.
1.3.2 Biochemische stoffen
Biochemische stoffen komen voor in de levende cellen en zijn meestal polyfunctionele organische
stoffen. Zij vervullen een belangrijke rol in de biochemische processen die zich afspelen in de levende
52 | 1 Verdere kennismaking met stofklassen
OWCH3BW 009-070.indd 52
17/06/14 8:06 PM
•
1. VERDERE
KENNISMAKING
MET STOFKLASSEN
organismen. De moleculen van deze stoffen, biomoleculen genoemd, zijn daarenboven dikwijls macromoleculen opgebouwd uit een groot aantal kleinere biomoleculen. Belangrijke biomoleculen zijn
lipiden, koolhydraten, proteïnen en nucleïnezuren.
Lipiden (vetten, oliën)
Lipiden vormen een zeer diverse groep van biochemische stoffen die alle onoplosbaar zijn in water,
maar goed oplossen in organische solventen zoals ether. In je leefwereld ken je uit die groep voornamelijk de oliën en de vetten. Je treft ze aan als reservestoffen bij planten en dieren.
Het zijn complexe mengsels van tri-esters (of triglyceriden), afgeleid van glycerol (propaan-1,2,3-triol)
en carbonzuren. De hogere carbonzuren worden in de voedingschemie meestal met de naam vetzuren
aangeduid.
algemene formule
Copyright Plantyn
vetzuurrest
voorbeeld
g
l
y
c
e
r
o
l
O
vetzuurrest
of
O
CH2
O
C
O
R1
CH2
O
C
O
CH2
(CH2) 15 - CH3
CH
O
C
O
R2
CH
O
C
O
CH2
(CH2) 13- CH3
CH2
O
C
R3
CH2
O
C
CH2
(CH2) 5 - CH3
vetzuurrest
De vetzuurrestgroepen (R) bevatten altijd een oneven aantal koolstofatomen (meestal 11 tot 19). De
ketens kunnen zowel verzadigd als onverzadigd zijn.
Voorbeelden van vetzuren
Verzadigd/ Aantal Compacte structuurformule
onverzadigd Catomen
Ts
(°C)
Naam
verzadigd
4
CH3—(CH2)2—COOH
8
butaanzuur
(boterzuur)
16
CH3—(CH2)14—COOH
63
hexadecaanzuur
(palmitinezuur)
18
CH3—(CH2)16—COOH
69
octadecaanzuur
(stearinezuur)
1x
16
onverzadigd
CH3—(CH2)5—CHCH—(CH2)7—COOH
0,5 hexadec-9-eenzuur
(palmitoleïnezuur)
18
CH3—(CH2)7—CHCH—(CH2)7—COOH
13,5 octadec-9-eenzuur
(oliezuur)
2x
18
onverzadigd
CH3—(CH2)4—(CHCH—CH2)2—(CH2)6—COOH 5
3 x onverzadigd
CH3—(CH2—CHCH)3—(CH2)7—COOH
18
octadeca-9,12dieenzuur (linolzuur)
12 octadeca-9,12,15trieenzuur (linoleenzuur)
Vetten zijn bij kamertemperatuur eerder vaste of alleszins zeer stroperige stoffen; ze bevatten vooral
verzadigde vetzuurresten.
1 Verdere kennismaking met stofklassen | 53
OWCH3BW 009-070.indd 53
17/06/14 8:06 PM
1. VERDERE
KENNISMAKING
MET STOFKLASSEN
Oliën daarentegen zijn vloeibaar. Ze bevatten vooral onverzadigde vetzuurresten.
Linoleenzuur wordt in de voedingschemie vaak een omega-3-zuur genoemd omdat men de plaats van
de dubbele binding bepaalt vanaf het ketenuiteinde.
• Sachariden
Sachariden (gluciden, koolhydraten, suikers) zijn belangrijke bestanddelen van levende organismen.
Ze leveren zowel energie als bouwmateriaal voor vele organismen.
De algemene formule van de sachariden kan worden geschreven als Cn(H2O)m. Vandaar de oude benaming koolhydraten. Die naam wordt nog altijd vaak gebruikt. Sacharide is afgeleid van het Latijnse
woord saccharum (suiker).
De naam sachariden is een verzamelnaam voor allerlei poly-hydroxy-aldehyden of polyhydroxy-ketonen of derivaten daarvan.
H
CH2OH
O
Copyright Plantyn
C
H
C
OH
HO
C
H
H
C
OH
H
C
OH
C
O
HO
C
H
H
C
OH
H
C
OH
CH2OH
CH2OH
glucose: een poly-hydroxy-aldehyd fructose: een poly-hydroxy-keton
D stoffen
ff komen
k
h meestall voor in een gesloten
l
d )
Deze
echter
ringstructuur ((zie verder).
Sachariden worden bijna altijd benoemd met hun triviale namen, omdat de systematische namen te
ingewikkeld zijn voor alledaags gebruik. Zo zijn glucose, fructose en sacharose stoffen die je goed kent.
Sachariden worden meestal naar stijgende complexiteit ingedeeld in drie groepen: monosachariden,
disachariden en polysachariden.
Het zijn vooral de mono- en disachariden die een zoete smaak hebben en die je beter kent onder de
naam suikers.
Enkele veelvoorkomende sachariden:
Monosachariden
Glucose
C6H12O6
Deze stof wordt gevormd tijdens de fotosynthese bij groene planten. Ze wordt
aangetroffen in appels, druiven en honing en ook als bloedsuiker bij mens en
dier.
Fructose
Dit vind je in vruchten, tomaten en honing.
Disachariden zijn opgebouwd uit twee monosacharide-eenheden. De molecuulformule is
C12H22O11
Sacharose
Deze stof komt voor in suikerbieten en suikerriet en in onze alledaagse
keukensuiker.
54 | 1 Verdere kennismaking met stofklassen
OWCH3BW 009-070.indd 54
17/06/14 8:06 PM
1. VERDERE
KENNISMAKING
MET STOFKLASSEN
Maltose
Deze stof, moutsuiker, wordt gebruikt bij het bierbrouwen.
Polysachariden zijn opgebouwd uit vele monosacharide-eenheden.
Zetmeel
Zetmeel is een belangrijke reservestof voor planten.
Glycogeen
Deze stof is een belangrijke reservestof voor mens en dier.
Cellulose
Cellulose vormt de basisvezel van hout. Cellulose is ook de grondstof voor de
bereiding van plantaardige textielmaterialen (bv. katoen), papier, cellofaan ...
Omdat de binding tussen de monomeren anders is dan bij zetmeel en
glycogeen, kunnen wij, mensen, geen cellulose gebruiken als voedsel.
CH2OH
Glucose
O
H
H
OH
H
H
OH
OH
Copyright Plantyn
HO
Fructose
H
H
OH
O
CH2OH
OH
CH2OH
H
OH
Sacharose
CH2OH
H
O
OH
H
HO
O
H
H
OH
OH
H
O
H
Zetmeel
CH2OH
H
H
H2COH
OH
H2COH
CH2OH
H2COH
H2COH
H2COH
H2COH
maltose - eenheid
1 Verdere kennismaking met stofklassen | 55
OWCH3BW 009-070.indd 55
17/06/14 8:06 PM
1. VERDERE
KENNISMAKING
MET STOFKLASSEN
•
Proteïnen (eiwitten)
Proteïnen (eiwitten) zijn zeer belangrijke verbindingen in elk levend organisme. Zij spelen een belangrijke rol in de structuur van talrijke weefsels zoals spieren, huid, haar ... (vezelproteïnen), maar ze zijn
ook functioneel als enzym of biokatalysator, hormoon, transportmiddel en antilichaam. Proteïnen zijn
stoffen met lange ketenvormige biopolymeren (polypeptideketens), ontstaan door aaneenschakeling
van aminozuurmoleculen en met een specifieke en unieke ruimtelijke structuur.
Aminozuren en de peptidebinding
Voorbeelden van belangrijke aminozuren
Aminozuur
Afkorting
glycine
Gly
Structuurformule
NH2 CH COOH
H
alanine
Ala
NH2 CH COOH
Copyright Plantyn
CH3
asparaginezuur
Asp
NH2 CH COOH
CH2
COOH
cysteïne
Cys
NH2 CH COOH
CH2 SH
lysine
Lys
NH2 CH COOH
CH2
CH2
CH2
CH2
NH2
Deze aminozuren bevatten een COOH-groep en een NH2-groep op hetzelfde C-atoom.
Door de reactie van de NH2-groep van één aminozuur met de COOH-groep van een ander aminozuur
ontstaat een peptidebinding.
peptidebinding
H
H
H2N
C
R1
CO OH
+ H NH
C
R2
COOH
H 2N
H
O
C
C
R1
H
NH
C
COOH
+
H2O
R2
Een aaneenschakeling van talrijke aminozuren noem je een polypeptideketen.
56 | 1 Verdere kennismaking met stofklassen
OWCH3BW 009-070.indd 56
17/06/14 8:06 PM
1. VERDERE
KENNISMAKING
MET STOFKLASSEN
Structuur van de proteïnen
Deze situeert zich op verschillende niveaus.
De samenstelling van de polypeptideketen en de opeenvolging van de aminozuren erin noemen we de
primaire structuur van een proteïne.
Primaire structuur
Cys
bv. insuline
S
Val
S
Glu
Phe
Val
Glu
Val
Cys
Phe
Asp
S
S
Leu
Tyr
Gly Ser
His
Leu
Leu
2
Copyright Plantyn
Ser
S
His Leu Cys
Asp
Cys Ala
Asp
Leu Glu
Tyr
Glu
Tyr
Val
Gly Ala
Gly
Phe
Arg
Val
Cys
Tyr
Gly
S
Gly Leu
Glu Cys
1
Ser Leu
Glu
Thr
Pro
Lys
Ala
De twee peptideketens (1 en 2)
zijn ter hoogte van de cysteinebouwstenen
door zwavelbruggen verknoopt.
Deze polypeptideketens nemen bepaalde ruimtelijke structuren aan zoals een vouwblad- of een helixstructuur en noem je de secundaire structuur van de proteïne.
Bij veel proteïnen zijn de polypeptideketens, met fragmenten vouwblad- en/of helixstructuur, opgerold
tot een bolvormig geheel, gestabiliseerd door de vorming van waterstofbruggen of andere bindingen.
Dat bolvormige geheel is de tertiaire structuur van de proteïne. Het is belangrijk voor zijn biochemische activiteit.
Sommige proteïnen, zoals hemoglobine, dat zuurstof bindt in bloed, zijn pas biologisch actief wanneer
verschillende proteïne-eenheden onderling samenbinden tot één groter geheel: men spreekt dan van
een proteïne bestaande uit subeenheden. Die associatie noemt men de quaternaire structuur.
• Nucleïnezuren
De moleculen van de nucleïnezuren dragen de genetische informatie van levende wezens en kunnen
die informatie ook doorgeven. Het zijn ketenvormige macromoleculen die, zoals de eiwitten, ook verschillende zeer complexe ruimtelijke structuren kunnen aannemen.
In de biologie onderscheidt men twee soorten nucleïnezuren:
- deoxyribonucleïnezuren (DNA): dat zijn de dragers van het genetisch materiaal in de celkern;
- ribonucleïnezuren (RNA): die brengen de genetische informatie over van de celkern naar het cytoplasma en helpen bij de vertaling van de informatie om eiwitten op te bouwen.
Nucleïnezuren zijn opgebouwd uit honderden tot duizenden eenheden: de nucleotiden.
Elk nucleotide bevat structuurelementen afkomstig van:
– een suiker (een ribose-vijfring),
– een cyclisch polyamine,
– fosforzuur (waterstoffosfaat).
1 Verdere kennismaking met stofklassen | 57
OWCH3BW 009-070.indd 57
17/06/14 8:06 PM
1. VERDERE
KENNISMAKING
MET STOFKLASSEN
Voorbeeld van een nucleïnezuurfragment
Probeer de drie karakteristieke atomengroepen van elk nucleotide te onderscheiden.
NH2
N
-CH2
O
N
P
A
OH
S
P
S
A
C
NH2
G
P
C
P
N
O
N
P P
C
C
C
S
S
P
S
1 nm
S
P
T
S
A
G
S
P
T
OH
O
N
O
N
O
OH
O
N
NH
N
NH2
O
O – P – O – CH2
OH
S
P
S
P
S
S
C
T
P
T
S
P
C
G
A
P
S
P
S
0,34 nm
S
S
S
P
S
S
C
P
G
S
A
G
P
G
G
S
Polynucleotideketen
Elke nucleotide is opgebouwd uit
deoxyribose + fosfaat + nucleïnebase.
P
P
O
O – P – O – CH2
A
S
T
P
S
G
P
NH
O – P – O – CH2
S
C
S
3,4 nm
O
P
C
P
CH3 O
S
S
S
nucleoside
O
S
G
S
Copyright Plantyn
T
P
O
nucleotide
S
P
N
O – P – O – CH2
S
P
N
S
P
C
S
P
P
Ruimtelijke structuur van DNA
(dubbele helix)
58 | 1 Verdere kennismaking met stofklassen
OWCH3BW 009-070.indd 58
17/06/14 8:06 PM
1. VERDERE
KENNISMAKING
MET STOFKLASSEN
SAMENVATTING
Het belangrijkste onthouden!
Stofklassen van de anorganische of minerale chemie
•
Oxiden
– Metaaloxiden zijn ionverbindingen van metaalionen (Mn) met oxide-ionen (O2). De aanwezigheid van oxide-ionen is karakteristiek voor deze stoffen.
Algemene formule
Naamvorming
MnOm
(n) naam van het metaal (m) oxide
Niet-metaaloxiden zijn atoomverbindingen van niet-metaalatomen en zuurstofatomen. Een
of meerdere covalent gebonden zuurstofatomen zijn karakteristiek voor deze verbindingen.
Algemene formule
Copyright Plantyn
Naamvorming
(nM)nOm
(n) naam van het niet-metaal (m) oxide
• Zuren
– Arrhenius (1887)
Zuren zijn stoffen die in water ioniseren en daarbij H1ⴙ-ionen vormen.
– Brønsted (1923)
Zuren zijn stoffen die zich gedragen als protondonor’(H1ⴙ-afgifte).
– Karakteristieke groep
Zowel de Arrhenius- als de Brønsted-definitie van een zuur is gebaseerd op de afsplitsing
van H1 en de vorming van een negatief zuurrest-ion. De karakteristieke groep in een zuurmolecule is een gepolariseerde H-(nM)-binding waaruit een H1-ion kan worden vrijgemaakt.
– Algemene formule
HnZ
(Z zuurrest)
Hn(nM):
Hn(nM)Op:
binair zuur
ternair zuur
– Naamvorming: zie tabel p. 17
• Basen
– Arrhenius (1887)
Basen zijn stoffen die in water dissociëren in ionen: er worden altijd hydroxide-ionen (OH1ⴚ)
vrijgezet.
– Brønsted (1923)
Basen zijn stoffen waarvan de deeltjes zich gedragen als protonacceptor (H1ⴙ-opname).
– Karakteristieke groep
Volgens de Arrhenius-definitie is het OH1–-ion, dat vrijkomt bij de dissociatie van de base in
water, typisch voor een base en dus voor de karakteristieke groep.
Karakteristiek voor een Brønsted-base is dat het basedeeltje ten minste één vrij
elektronenpaar heeft om een proton (H1) te binden. Enkel opgelost in water vormt de
Brønsted-base OH1–-ionen.
1 Verdere kennismaking met stofklassen | 59
OWCH3BW 009-070.indd 59
17/06/14 8:06 PM
1. VERDERE
KENNISMAKING
MET STOFKLASSEN
– Algemene formule
– Naamvorming
M(OH)n
metaal (n) hydroxide
Als het metaal slechts één oxidatiegetal kan aannemen, kun je ook slechts één correcte
formule schrijven en worden de indices meestal niet vermeld.
– Sommige metalen vertonen echter meerdere oxidatiegetallen. In die verbindingen moet je
het oxidatiegetal of de nodige indices in de naam vermelden.
• Zouten
Alle zouten zijn ionverbindingen. M en Z staan voor een willekeurig metaal- en zuurrest-ion. Bij
de zouten tref je dus geen karakteristieke groep aan.
– Algemene formule
– Naamvorming
MnZm
Copyright Plantyn
(n) naam van het metaal (of positieve groep) (m) naam van de zuurrest
De (Griekse) telwoorden hoef je niet noodzakelijk in de naam te vermelden, tenzij bij metalen die
meerdere oxidatiegetallen kunnen aannemen. Je kunt ook het oxidatiegetal in de naam opnemen
(Stocknotatie).
Reactiepatronen tussen anorganische stofklassen: zie tabel en overzicht p. 23-24
Stofklassen van de organische of koolstofchemie
•
•
Koolwaterstoffen
Monofunctionele koolstofverbindingen
Een overzicht van de verschillende stofklassen en hun karakteristieke groep vind je terug op p. 40-41.
Zie ook addendum 7: determineertabel.
De basis van de naamgeving is de naam van de langste koolwaterstofketen: alkaan.
De karakteristieke groep bepaalt de stofklasse.
De naam van de stof wordt gegeven door een typisch voor- of achtervoegsel.
• voorvoegsel-ALKAAN
bv. trichloormethaan
• ALKAAN-achtervoegsel
bv. propaan-2-ol
Een brutoformule geeft meestal te weinig informatie over de aard van de stof. In de koolstofchemie
is bijna altijd een structuurformule vereist.
Isomeren
Stoffen met dezelfde brutoformule, maar met een verschillende structuur, zijn isomeren van elkaar.
Er bestaan:
• structuurisomeren
• ketenisomeren: de isomeren hebben een verschillend C-skelet
• functie-isomeren: de isomeren bevatten verschillende karakteristieke groepen
• plaatsisomeren: bij de isomeren staat de substituent op een verschillend C-atoom
60 | 1 Verdere kennismaking met stofklassen
OWCH3BW 009-070.indd 60
17/06/14 8:06 PM
1. VERDERE
KENNISMAKING
MET STOFKLASSEN
•
stereo-isomeren
De substituenten staan op dezelfde C-atomen (of hetzelfde C-atoom), maar ze zijn ruimtelijk
anders geplaatst:
• cis-trans-isomeren: door de aanwezigheid van een dubbele binding
• optische isomeren: door de aanwezigheid van een asymmetrisch C-atoom
Copyright Plantyn
Polyfunctionele organische stoffen
De moleculen van deze groep, die vaak in de natuur voorkomen, bezitten meerdere karakteristieke
groepen.
• Biochemische stoffen
– Lipiden: tot deze groep behoren de oliën en vetten. Deze stoffen zijn esters van glycerol
(propaan-1,2,3-triol) en vetzuren.
– Sachariden: een oudere naam is koolhydraten. We onderscheiden:
- monosachariden: kleinste sacharide-eenheid, meestal voorkomend in een ringstructuur,
bv. glucose en fructose;
- disachariden: twee gekoppelde monosacharide-eenheden (ringen), bv. sacharose, de
gewone suiker;
- polysachariden: vele aan elkaar gekoppelde sacharide-eenheden. Voorbeelden zijn zetmeel
en glycogeen (voeding) en cellulose (celwand van planten).
– Proteïnen (eiwitten): een aaneenschakeling van aminozuren. Eiwitten vormen de basis van
het leven.
– DNA en RNA: deze stoffen zijn de dragers van de genetische informatie van planten, dieren
en mensen. Ze zijn opgebouwd uit ketens nucleotiden. Elk nucleotide bevat structuurelementen afkomstig van een ribosesuiker, een fosfaatgroep en een base.
De opeenvolging van de basen is bepalend voor de genetische informatie.
1 Verdere kennismaking met stofklassen | 61
OWCH3BW 009-070.indd 61
17/06/14 8:06 PM
1. VERDERE
KENNISMAKING
MET STOFKLASSEN
Copyright Plantyn
Belangrijke begrippen
alkanen
alkenen
alkynen
asymmetrisch C-atoom
basisstructuur
biomoleculen
biopolymeer
functionele groep
hydroxide
isomeer structuurketenfunctieplaatsstereocis-transoptischkarakteristieke groep
koolstofketen
koolstofverbindingen
monofunctionele verbindingen
polyfunctionele verbindingen
koolwaterstof
acyclisch
cyclisch
koolwaterstof
koolwaterstof
niet-vertakte keten
vertakte keten
verzadigd
onverzadigd
oxiden
skeletstructuur
stofklassen
structuurformule
substitutieve naamvorming
zouten
zuren en basen volgens Arrhenius
zuren en basen volgens Brønsted
62 | 1 Verdere kennismaking met stofklassen
OWCH3BW 009-070.indd 62
17/06/14 8:06 PM
1. VERDERE
KENNISMAKING
MET STOFKLASSEN
s
r
e
p
p
a
h
c
Belangrijike wetens
Copyright Plantyn
Fundamentele bijdragen aan het systeem van chemische stofklassen en de chemische nomenclatuur
werden geleverd door:
Classificatie en naamgeving anorganische stoffen
Antoine Laurent Lavoisier, 1743–1794
Frans chemicus
Lavoisier formuleerde als eerste de wet van behoud van massa voor een chemische
reactie. Hij toonde aan dat de verbranding een proces is waarbij een stof reageert
met dizuurstof. Hij liet water ontbinden in waterstofgas en zuurstofgas. Tevens
legde hij de basis voor de indeling van de anorganische stofklassen en voor de
naamgeving van anorganische stoffen. Hij gaf definities voor zuren, basen en
zouten. Hij bestudeerde ook de alcoholische gisting en bewees dat diamanten uit
koolstof bestaan. Zijn bekendste werk, meteen ook de grondslag van de moderne
chemie, is het boek Traité élémentaire de chimie.
Classificaties, naamgeving en formules van stoffen
Joris Jacob Berzelius, 1779–1848
Zweeds chemicus
Berzelius was de grondlegger van het moderne chemisch tekenschrift en van de
chemische nomenclatuur. Hij ontdekte of isoleerde een groot aantal enkelvoudige
stoffen: cerium (Ce), seleen (Se), lithium (Li), thorium (Th), tantaal (Ta), silicium (Si),
zirkonium (Zr) en bepaalde eveneens de atoommassa van een aantal atoomsoorten.
Hij beschreef de begrippen organische chemie, isomerie, katalyse en isoleerde
diverse organische stoffen uit natuurproducten. Zijn Leerboek van de chemie in zes
delen (1808–1830) was lange tijd de bijbel van de 19de-eeuwse chemie.
Organische stofklassen en voedingsstoffen
Justus von Liebig, 1803–1873
Duits chemicus
Von Liebig is de grondlegger van de landbouwchemie en van de elementenanalyse
(onderzoek van de procentuele samenstelling van de atoomsoorten in een stof). Hij wordt
beschouwd als de uitvinder van de kunstmest en van de industriële voedselproductie
(o.a. Liebig-blokjes met vleesextracten). Hij legde ook het verband tussen de zure
eigenschappen van een stof en de aanwezigheid van waterstofatomen.
Zuren en basen
Svante Arrhenius, 1859–1927
Zweeds chemicus
Arrhenius legde de grondslag voor de elektrolytische dissociatie van stoffen in water
en voor de reacties tussen ionen in water. Daarvoor kreeg hij in 1903 de Nobelprijs
voor de Scheikunde. Hij beschreef de rol van protonen en hydroxide-ionen in zuurbasereacties. Hij deed ook onderzoek naar de reactiesnelheid van chemische processen. Naast zijn chemisch onderzoek leverde hij ook belangrijke bijdragen tot het
klimaatonderzoek en tot de studie van meteorieten.
1 Verdere kennismaking met stofklassen | 63
OWCH3BW 009-070.indd 63
17/06/14 8:06 PM
1. VERDERE
KENNISMAKING
MET STOFKLASSEN
Copyright Plantyn
Zuren en basen
Johannes Nicolaus Brønsted, 1879–1947
Deens fysicochemicus
Brønsted stelde een model op voor de reactie tussen zuren en basen
gebaseerd op overdracht van protonen (H1). Hij was ook bekend voor
zijn werk op het vlak van de katalyse van reacties.
Vierwaardigheid van C
August Kekulé, 1829–1896
Duits chemicus
Kekulé ontdekte dat koolstofatomen in organische moleculen altijd vier
bindingen vormen met omringende atomen en dat daardoor ketenvormige stoffen kunnen ontstaan. Hij realiseerde ook een doorbraak in de
zoektocht naar de structuur van benzeen, het basismolecule van de
aromatische chemie. Hij stelde benzeen voor als een koolstofzesring
met afwisselend enkelvoudige en dubbele bindingen.
Hij was hoogleraar aan de universiteit van Gent van 1858 tot 1867.
Tetraëdermodel van koolstof
Jacobus van 't Hoff, 1852–1911
Nederlands chemicus
Van 't Hoff kreeg de eerste Nobelprijs voor de Scheikunde voor zijn
onderzoek in de thermodynamica (energieaspecten) van chemische
reacties. Hij leverde ook belangrijk werk rond het verschijnsel van de
osmose. Zijn onderzoek van de isomerie van halogeenalkanen leidde tot
de ontdekking van een van de grondslagen van de stereochemie: het
tetraëdermodel van koolstof. Dat is de oriëntatie van de enkelvoudige
bindingen rond een koolstofatoom volgens de hoekpunten van een
tetraëder.
IUPAC
Deze internationale organisatie waakt onder meer over de chemische
nomenclatuur en symboliek. Ze erkent en benoemt nieuw ontdekte
atoomsoorten en controleert en corrigeert de getalwaarden en symbolen
van eenheden en grootheden in de chemie.
IUPAC werd in 1919 gesticht door België, Italië, Frankrijk, GrootBrittannië en de Verenigde Staten.
64 | 1 Verdere kennismaking met stofklassen
OWCH3BW 009-070.indd 64
17/06/14 8:06 PM
1. VERDERE
KENNISMAKING
MET STOFKLASSEN
Leestekst 1
Copyright Plantyn
Keukenzout: smaakverbeteraar, maar nog veel meer ...
Het zout dat we op ons eitje strooien of het snuifje dat we toevoegen bij de bereiding van groenten of sausjes
noemen we consumptiezout. Dat keukenzout is slechts een zeer kleine fractie van de hoeveelheid natriumchloride (NaCl) die door de chemische industrie wordt verwerkt.
Keukenzout is een van de weinige grondstoffen waarvan we tot in de eeuwigheid genoeg zullen hebben.
Zeewater bevat 30 g natriumchloride per liter, wat overeenkomt met 19 g chloor. We vinden Na1- en
Cl1 -ionen van nature ook in ons bloed, in onze voeding en drank, kortom overal. De wereldzeeën bevatten
ongeveer 26.1015 ton chloor. Als we de zee zouden droogdampen, dan bleef op de bodem een 75 m dikke laag
zeezout achter, die voor het grootste deel uit keukenzout (natriumchloride, NaCl) zou bestaan.
Reeds in het steentijdperk werd zout als voedseltoevoeging gebruikt. Dat het altijd een waardevol artikel
gebleven is, blijkt uit het feit dat de Romeinse soldaten een gedeelte van hun wedde (salaris) uitbetaald kregen
in zout (sal).
Massa’s zout worden gebruikt als bewaarmiddel, als likstof voor
rundvee, als basis voor fysiologische oplossingen in de geneeskunde, als strooizout tegen ijzelvorming en in waterverzachters.
De grootste hoeveelheid gaat echter naar de chemische industrie,
waar het als basisgrondstof dient voor de bereiding van het metaal
natrium en chloorgas en alle verbindingen (vooral chloorhoudende
verbindingen) die daarvan zijn afgeleid.
1 Verdere kennismaking met stofklassen | 65
OWCH3BW 009-070.indd 65
17/06/14 8:06 PM
1. VERDERE
KENNISMAKING
MET STOFKLASSEN
Natriumchloride als conserveermiddel in de voeding
“Zout wordt nooit aangevreten door de wormen.” (Saoedi-Arabisch spreekwoord)
Copyright Plantyn
Het bewaren van voedsel door toevoeging van chemische stoffen is een techniek die van oudsher werd
toegepast en die tot het cultuurpatrimonium van een volk gerekend kan worden.
Het pekelen van vlees en vis, het opleggen in suikersiroop of in azijn, het bewaren van eieren in waterglas: het zijn allemaal technieken die bederf tegengaan, vaak ten koste van de eigen smaak van de
voedingsmiddelen. In bepaalde gevallen is die smaakverandering echter gewild en levert de bewaringsmethode nieuwe voedingsproducten (bv. zuurkool, yoghurt, kaas).
Het bewaren door toevoegen van zout (pekel), suiker (siroop) of alcohol berust op het binden van het
aanwezige water. Daardoor wordt zowel de microbiële als de biochemische activiteit sterk verminderd,
maar niet volledig uitgeschakeld. De methodes bieden dus geen garantie tegen bederf.
Het toevoegen van azijnzuur (azijn) heeft een pH-verandering tot gevolg: beneden pH 4,5 kunnen de
eiwitafbrekende verrottingsbacteriën niet meer groeien.
Andere chemische additieven zijn in zulke lage concentraties werkzaam dat ze smaak noch geur
beïnvloeden.
Het gebruik van additieven is streng gereglementeerd: alle toevoegsels zijn verboden, tenzij die welke
voorkomen op een positieve lijst.
Criteria waaraan additieven moeten beantwoorden:
„
Voldoende actief zijn in relatief lage concentratie;
„
Niet giftig zijn voor de gebruiker (zowel acuut als op lange termijn);
„
Inert zijn ten opzichte van de andere bestanddelen of van de verpakking;
„
Chemisch, fysisch en microbiologisch stabiel zijn;
„
Smaakloos, reukloos en kleurloos zijn, tenzij deze eigenschappen gewenst zijn;
„
Economisch aanvaardbaar zijn.
Het gebruik is via de nationale wetgeving (B-lijst) en internationale verdragen (E-lijst) geregeld. Er
werden ook een maximale dosis en eventuele beperkingen in gebruik vastgelegd.
Conserveermiddelen vinden we terug in drie groepen:
„
conserveermiddelen (E200-E299): tegen microbieel bederf,
„
antioxidanten (E300-E399): tegen chemisch bederf,
„
emulgatoren, stabilisatoren en geleermiddelen (E400-E499): tegen fysisch bederf.
Hieronder vind je, naast natriumchloride, nog enkele andere veelgebruikte additieven:
Benzoëzuur (benzeencarbonzuur) (E210)
Natriumnitriet (E250)
Sorbinezuur (trans, trans-2,4-hexadieenzuur E200) en zouten
Zwaveldioxide en sulfieten (E220)
L-Ascorbinezuur (vitamine C: E300)
Butylhydroxyanisol (E320) en butylhydroxytolueen (E321)
Citroenzuur (E330)
66 | 1 Verdere kennismaking met stofklassen
OWCH3BW 009-070.indd 66
17/06/14 8:06 PM
1. VERDERE
KENNISMAKING
MET STOFKLASSEN
Natriumchloride: een historisch belangrijke grondstof voor de prille chemische industrie
Het gebruik van natriumchloride in de chemische industrie dateert al uit de 18de eeuw.
Er was immers behoefte aan soda, natronloog en chloorgas.
Glasmakers hadden naast silica (SiO2) en ongebluste kalk (CaO) ook soda (natriumcarbonaat, Na2CO3) nodig
om glas (Na2O·CaO·6SiO2) te maken. Silica en ongebluste kalk haalde men uit zand en kalksteen (CaCO3),
beide in overvloed beschikbaar in de natuur.
Copyright Plantyn
Zeepmakers hadden behoefte aan natronloog (NaOH) om uit dierlijke oliën of plantaardige vetten zepen te
maken. Zij verkozen natronloog boven gebluste kalk (Ca(OH)2). Het laatste was ruim voorhanden, maar vormt
zepen die slecht oplossen in water.
De Zweedse chemicus Carl Wilhelm Scheele
bereidde in 1774 voor het eerst chloorgas (Cl2)
uit zoutzuur (HCl) en bruinsteen (MnO2).
Scheele realiseerde zich niet dat het groengele
gas dat hij geproduceerd had een enkelvoudige
stof was. Pas in 1811 identificeerde Sir
Humphry Davy het gas als een chemisch
element. Hij noemde het chloor, afgeleid van
het Griekse woord chloros, dat groen betekent.
Berthollet en Saussure hadden inmiddels de
blekende werking van het ‘nieuwe gas’ ontdekt
(1786). Maar die onderzoekers bemerkten ook
de nadelen van het bleekmiddel: bij ongecontroleerd gebruik werden de katoenen en linnen vezels aangetast
door het gas, het was niet handzaam in gebruik en het was moeilijk te transporteren. De behoefte aan chloor
steeg pas toen de Schotse chemicus Charles Tennant bleekpoeder ontdekte (1799), dat hij bereidde uit gebluste kalk (Ca(OH)2) en chloorgas. De textielindustrie, die tot dan toe het zonlicht gebruikte om katoen en linnen
te bleken, had grote behoefte aan een sneller werkend middel. Bleekpoeder voldeed aan die behoefte. Bij het
oplossen in water ontstaat hypochloriet (ClO1); het daaruit vrijkomende O2 veroorzaakt uiteindelijk de
blekende werking.
In de 18de en 19de eeuw waren er de eerste industriële processen om op grote schaal soda en natronloog te
bereiden uit natriumchloride. Uit het zoutzuur (HCI), dat daarbij als bijproduct ontstond, maakte men chloorgas en bleekpoeder. Het nadeel van de processen was dat er (te) veel nutteloze bijproducten werden gevormd.
Eind 19de eeuw (1890) werd een heel nieuw proces ontwikkeld: de elektrolyse van een natriumchlorideoplossing. Door een elektrische stroom door de zoutoplossing (‘pekel’) te leiden, ontstaan respectievelijk
chloorgas en natronloog aan beide elektroden. Daarnaast wordt als enig bijproduct waterstofgas gevormd, dat
talrijke toepassingen heeft in de chemische industrie.
1 Verdere kennismaking met stofklassen | 67
OWCH3BW 009-070.indd 67
17/06/14 8:06 PM
1. VERDERE
KENNISMAKING
MET STOFKLASSEN
Oplossen van natriumchloride in water
NaCl(v) → Na1ⴙ ⴙ Cl1ⴚ (dissociatie in water)
Elektrolyse van de zoutoplossing
Kathode (ⴚ) : 2 H2O ⴙ 2 eⴚ → 2OH1ⴚ ⴙ H2
(Na1ⴙ ⴙ OH1ⴚ → NaOH)
Anode (ⴙ)
: 2 Cl1ⴚ → Cl2 ⴙ 2 eⴚ
Copyright Plantyn
Het gevormde chloorgas is matig oplosbaar in water. Daardoor ontstaat de mogelijkheid dat er een
reactie optreedt met het natriumhydroxide, waardoor er natriumhypochloriet (NaClO) gevormd wordt,
het actieve bleekmiddel in ‘javelwater’.
2 NaOH Cl2 -→ NaClO NaCl H2O
Wil men die reactie voorkomen, dan moet men werken met gescheiden elektroderuimtes, zodat het
chloorgas niet in aanraking komt met het gevormde natriumhydroxide. Ook moet men ervoor zorgen
dat het chloorgas gescheiden blijft van het aan de kathode vrijkomende waterstofgas. Mengsels van
beide gassen zijn namelijk buitengewoon explosief (chloorknalgas!) en reageren tot HCl-gas.
Aanvankelijk was in de chemische industrie de elektrolyse van een NaCl-oplossing vooral belangrijk
voor de productie van loog (NaOH-oplossing), onder meer gebruikt in de zeepfabricage.
Chloorgas was daarbij een beperkt bruikbaar bijproduct. Pas in de jaren zestig kreeg de behoefte aan
chloor de bovenhand. Sinds kort echter lijkt de situatie weer om te keren en zal de industrie bij een
beperking van de chloorproductie onder meer een ander type loogfabrieken moeten bouwen.
Nog enkele toepassingen van koolstofchloorverbindingen
chloormethaan of methylchloride: CH3Cl
– gebruikt bij de synthese van bijvoorbeeld siliconen en butylrubber
68 | 1 Verdere kennismaking met stofklassen
OWCH3BW 009-070.indd 68
17/06/14 8:07 PM
1. VERDERE
KENNISMAKING
MET STOFKLASSEN
dichloormethaan of methyleenchloride: CH2Cl2
– oplosmiddel voor verf en gebruikt bij de synthese van cellulosetriacetaat (filmen, vezels)
Copyright Plantyn
trichloormethaan of chloroform: CHCl3
– oplosmiddel en extractiemiddel, gebruikt bij de synthese van bijvoorbeeld teflon
– vroeger ook gebruikt als verdovingsmiddel in de geneeskunde bij operaties
tetrachloormethaan of tetra: CCl4
– een van de giftigste chlooralkanen
– onder meer gebruikt bij de synthese van freonen, de chloorfluorkoolwaterstoffen (cfk); vanwege de
ozonproblematiek als drijfgas vervangen door vooral butaan
– vaak ingezet als ontvettingsmiddel, zowel voor huishoudelijk als voor professioneel gebruik; vandaag
verboden vanwege zijn giftigheid
trichlooretheen: CHCICCl2 en tetrachlooretheen: CCl2CCl2
– reinigingsmiddel in stomerij en voor het ontvetten van metalen
– 35 % gaat naar de bereiding van vinylchloride (chlooretheen, CH2CHCl), het basisproduct voor de
bereiding van de kunststof polyvinylchloride (pvc).
polyvinylchloride: ~(CH2–CHCl)n~
– Is na polyetheen de meest gebruikte kunststof.
– Is vooral bekend als verpakkingsmateriaal: de flessen kunnen worden herkend aan de lasnaad in de
bodem.
– Kent nog ontelbare andere toepassingen: zachte pvc vindt men terug in plastic mapjes, vloertegels,
bloedzakjes, kunstlederen handtassen en tuinslangen; harde pvc wordt gebruikt voor de productie van
deuren, raamkozijnen en afvoerbuizen.
– De jaarproductie in West-Europa bedraagt ongeveer 5 000 ton. Belgische bedrijven zijn belangrijke
producenten en verwerkers en zorgen voor heel wat tewerkstelling.
Nagenoeg 80 % van de pvc-productie wordt geëxporteerd.
Terwijl chloor in de chemische industrie razend populair is vanwege de vele toepassingen, is er ook een
keerzijde aan de medaille: chloor en diverse chloorproducten kunnen schadelijke gevolgen hebben voor mens
en milieu. Denken we maar aan de problemen ontstaan door het gebruik van het insecticide DDT en cfk’s
(chloorfluorkoolwaterstoffen, drijfgassen in spuitbussen) en bij de
vorming van giftige dioxines in verbrandingsovens. Vele van die cfk’s
zijn nu verboden wegens de aantasting van de beschermende
ozonlaag in de aardatmosfeer.
Het zijn deze, door de mens gemaakte, giftige en meestal zeer
stabiele organische chloorverbindingen die voor milieuoverlast
zorgen en die regelmatig door milieubewegingen worden aangeklaagd. Sommige milieubewegingen pleiten onomwonden voor een
‘chemie zonder chloor’ en stellen concrete alternatieven voor.
1 Verdere kennismaking met stofklassen | 69
OWCH3BW 009-070.indd 69
17/06/14 8:07 PM
1. VERDERE
KENNISMAKING
MET STOFKLASSEN
Copyright Plantyn
Een van de zondebokken is de kunststof polyvinylchloride (pvc). Voordelen ervan zijn o.a. de lage
kostprijs, het geringe energieverbruik bij de productie, de beperkte uitstoot van CO2 bij de verbranding
en de grote afzetmarkt van gerecycleerde pvc in de bouwnijverheid.
De milieuproblemen situeren zich voornamelijk bij de productie en de afvalverwerking: aan de productie komen gevaarlijke gassen zoals dichloor en vinylchloride te pas, terwijl bij bepaalde bereidingsmethoden van chloorgas kwik in het milieu kan vrijkomen. Bij de eventuele verbranding in de vuilverbrandingsovens komt waterstofchloride (HCl) vrij (medeverantwoordelijk voor zure regen) en kunnen
schadelijke, dioxines worden gevormd.
De discussies die vaak tussen industrie en milieubewegingen gevoerd worden over de pro’s en de
contra’s van chloor worden niet altijd met wetenschappelijke argumenten gestaafd en zijn vaak eerder
gevoelsmatig van aard.
Feit is dat chloor een natuurlijk voorkomend element is en dat chloorverbindingen chemisch even
normaal zijn als verbindingen met zuurstof en waterstof.
Zo bestaat het menselijk lichaam voor 0,1 % uit chloor.
De grote bekommernis moet zijn, en dat geldt ook voor niet-chloorverbindingen, om bij nieuwe producten naast de kosten-batenanalyse ook een milieuanalyse op te maken, zodat voor- en nadelen afgewogen kunnen worden, en zo tot een verantwoord gebruik van deze verbindingen te komen.
Om over na te denken of om op te zoeken
• Bestudeer hoe het gehalte aan NaCl op voedseletiketten wordt aangeduid.
• Hoe kun je het gehalte aan Na1ⴙ omrekenen naar een aantal gram NaCl?
• Zoek de chemische formules van enkele in de tekst vermelde veelgebruikte voedseladditieven.
Tot welke verbindingsklassen behoren ze?
• Ga op de verpakking van enkele voedingsmiddelen na welke conserveermiddelen ze bevatten.
• Dichloor kan worden aangetoond met een KI-zetmeelpapiertje.
In aanwezigheid van dichloor worden de jodide-ionen geoxideerd tot vrij dijood (I2 ).
Noteer de chemische reactievergelijking.
Welke aggregatietoestand en welke kleur heeft vrij dijood?
Zoek een veelgebruikte identificatiereactie voor dijood, die ook toepassingen kent in de voedingschemie.
• In het ziekenhuis worden aan patiënten ‘baxters’ toegediend, via een infuus in bijvoorbeeld een
ader van de onderarm. Dergelijke baxters bevatten dikwijls een oplossing van NaCl, die isotonisch is
met bloedserum. Wat betekent isotonisch?
De deeltjesconcentratie van bloedserum bedraagt 0,325 mol/l.
Als je één liter oplossing in water maakt met daarin 9,5 gram NaCl, dan krijg je een isotonische
oplossing met bloedserum. Controleer dat met een berekening.
• Surf naar de onderstaande websites. Misschien vind je er nog andere in verband met ‘keukenzout’?
http://www.zout.be/
http://www.belgochlor.be/
70 | 1 Verdere kennismaking met stofklassen
OWCH3BW 009-070.indd 70
17/06/14 8:07 PM